在《三国演义》中，自刘备与吕布周旋来，刘备就好似没占过好风头。这不，当陈宫截获了刘备与曹操的密信后，吕布就派高顺领兵前来围堵客居小沛的刘备了，刘备望着逐渐逼近的队伍，更是心慌不能自已，赶紧就着人跑去许都求救曹操。

曹操这边，听闻消息后有些犹豫不决，不过在谋士荀攸和郭嘉的言论下，倒是没多久也确定了自己攻打吕布的战略，当即还便派出了夏侯惇、夏侯渊、吕虔、李典等大将，并下令这些人提五万兵先行，自己自统大军随后便到。

吕布手下高顺闻得曹军将至后，便率兵从小沛城退去，不料撤退过程中遭遇了曹军将领夏侯惇。两军一阵厮杀，不过四五十合，高顺便抵挡不住，败兵而逃。想我夏侯惇，曹操旗下大司马，又怎么会善罢甘休？于是勒马直追，围绕着吕布的兵阵直追了好几圈；阵上曹性看的直纳闷，这夏侯惇是欺负我们没人么？于是暗地拈弓搭箭，觑得亲切，见夏侯惇追的起劲，一箭射去，只听夏侯惇一阵痛吼，正中其左目。

追赶厮杀的队伍顿时缓了下来，毕竟曹军这边大将领受了伤，然让众曹军将士和曹性手下将士想不到的是，夏侯惇痛喊过后，随即单手便将箭从左眼扯出，连同眼珠一并拔了出来，血流不止，又大呼曰：“父精母血，不可弃也！”转而便将眼珠纳于口内啖之吞下，众人观之皆不忍直视；夏侯惇却仍复挺枪纵马，直奔曹性而来。

曹性直看的呆住，正摇头直叹，感慨世上怎有如此之人，遂来不及提防，只见夏侯惇一枪扑面而来，来不及闪躲，搠透面门，扑通一下便倒于马下。两边军士见如此情况，又惊又骇然。此时，杀了曹性的夏侯惇，心中自然欢喜，于是纵马又回。不料此时，高顺却从背后赶来，麾军齐上，夏侯惇不敌，遂率领众将士落荒而逃。

此役虽也不胜，但从此夏侯惇倒是一战成名。凭借着跟随曹操的老资历，又忠心于曹魏，后来平步青云，硬是做到曹魏大将军。

建安二十五年（220年），四月庚午日，夏侯惇不幸去世，曹丕穿上素服亲自到邺城东城门发丧，赐夏侯惇谥号为忠侯。