孟小冬和梅兰芳分手之后，经过一段时间成为了杜月笙的五姨太，当孟小冬进入杜门时，杜月笙已经不在壮年，而是一个病翁，孟小冬担负起照顾杜月笙的责任。1950年杜月笙有移民法国的打算，这时的孟小冬装作不经意的说了一句重要的话：我跟着去，算个丫头还是你的女朋友呢？这句话一出，满屋都安静了，杜月笙当场决定要和孟小冬补办婚礼。

孟小冬由此正式成为杜月笙的五姨太，但即使是傲慢的孟小冬也不得不屈从命运的捉弄，一年之后杜月笙去世了，当初姚玉兰拉拢孟小冬，主要是抵制杜月笙的“三楼太太”，但是“三楼太太”带着儿子去美国后，姚、孟之间的矛盾就爆发了，虽然两人曾在杜月笙的病榻前握手言欢，但只是表面上的和好。后来姚玉兰去了台湾，孟小冬留在香港教授弟子。

在建国的初期，在周恩来统战的政策下，许多流落香港的京剧演员都被邀请回国，他还特意派章士钊去做孟小冬的工作，因为孟的母亲住在北京，章士钊以为孟小冬也会回来，但是被拒绝了。

1967年，孟小冬由香港转到台湾定居，她在台十年，绝少应酬，深居简出，不接受电视、广播访问，不录音，也没有演出，虽然也有少数的票友登门拜访，她偶尔也指点一二，但谈不上收徒弟。这样的生活直到她生命最后一刻。

1977年5月36日深夜，一代名伶孟小冬因肺气肿和并发症与世长辞，斯人已去，很多她的戏迷都特别惋惜。杜月笙的大公子杜维潘以“继纰”讣闻，当时的台湾政要多有用挽联祭奠，名流雅士学生民众数千人前往灵前行礼。古今艺人，受此殊荣的也只有孟小冬一个人而已。