酯化反应是有机合成中最常见的反应之一，下面对其进行汇总方便大家学习，部分内容非原创，版权归原作者所有。（点击标题可以查看详细内容）。

一、Shiina大环内酯化反应

羟基羧酸利用2-甲基-6-硝基苯甲酸酐(MNBA; Shiina试剂)，催化量的缩合剂(DMAP, DMAPO, PPY, etc)和三级胺，在温和的条件下进行大环内酯化的反应。此反应是东京理科大学的Isamu Shiina教授在1994年率先报道的，当时是用路易斯酸催化反应。后来又在2002年发表了在碱性条件下利用亲核催化剂进行酯化的方法。

二、Steglich酯化反应

在DMAP催化下，以DCC为偶联试剂的酯化方法。1978年Steglich首先提出【Angew. Chem. Int. Ed. 1978,17,522】，该方法条件温和，可用于位阻大的或对酸敏感底物的酯化，适用于从叔丁醇制备叔丁酯。而传统的Fischer酯化法（酸催化酯化）会导致叔丁醇消除。该法也可用于硫代酸酯的合成。

三、Corey–Nicolaou大环内酯化反应

ω-羟基酸或更长链的羟基酸通过2,2’-吡啶二硫化物处理得到大环内酯的反应。此反应也被称为Corey–Nicolaou双活化法。环化阶段通常需要加热回流。加入AgBF4可以活化吡啶硫酯、能够极大缩短反应时间。

四、Yamaguchi酯化反应

该反应最早是由日本九州大学的Masaru Yamaguchi在1979年报道的。

羧酸和2,4,6-三氯苯甲酰氯作用生成混酐使羧酸得以活化，继而在DMAP的催化下与醇反应生成酯。该反应既可以用于普通酯的生成，也可以用于内酯的生成。对于大环内酯的生成尤为有效，所以在现代天然产物全合成研究中得到非常广泛的应用。

五、费歇尔酯化反应（Fischer-Speier Esterification）

费歇尔酯化反应其实是最经典的酯化反应，我相信只要做有机合成的人基本都用过。

羧酸跟醇在酸催化剂下加热合成酯的手法。

由于该反应是平衡反应，所以如果想要得到好的产率的话就必须使得平衡往产物方向便宜。通常的方法是加入过量的其中一种原料，并且用Dean-Stark除水。

六、羧酸盐的酯化反应

七、羧酸和醇的酯化反应实例

八、由酸酐制备酯

九、由酰氯制备酯

十、烯丙酯保护羧基

十一、对硝基苯甲酸酯保护羟基

十二、通过叔丁酯保护羧基

十三、三苯甲基酯保护羧基

十四、酯交换制备酯

十五、Perkow磷酸烯基酯的合成

由α-卤代羰基化合物和三烷基亚磷酸酯制备磷酸烯基酯的反应。仲或叔卤代物由于位阻较难发生Michaelis-Arbuzov反应。

十六、Michaelis?-Arbuzov膦酸酯合成

亚磷酸酯和卤代烷反应得到膦酸酯。

十七、氨基甲酸酯的保护团(Carbamate Protection)

十八、【醇的保护】环碳酸酯 (cyclic carbonates)

十九、Johnson–Claisen原乙酸酯重排

在少量弱酸存在下，加热烯丙醇类化合物与过量的原乙酸三酯反应得到γ,δ-不饱和酯的反应。

二十、腈的醇解制备酯

二十一、Wolff重排

α-重氮酮重排得到烯酮的反应。烯酮是非常重要的有机中间体。可以和水反应制备羧酸，和醇反应制备酯，和胺反应制备酰胺，发生Staudinger烯酮环加成合成各种四元环化合物（可以和烯烃，醛酮和亚胺进行[2 + 2]环加成得到环丁酮，β -内酯和β -内酰胺）。

二十二、Mitsunobu反应

利用偶氮二羧酸酯（通常为偶氮二羧酸二乙酯，DEAD）和三取代膦化物（通常为三苯基膦），亲核试剂和醇进行SN2反应构型翻转得到构型相反的取代产物的反应。

二十三、Schotten-Baumann反应

1884年，C. Schotten报道了在水中氢氧化钠存在下由哌啶和苯甲酰氯反应高效合成N-苯甲酰基哌啶的反应。1886年，E. Baumann发现在相同的反应条件下，醇和苯甲酰氯反应可以得到苯甲酸酯，醇和苯甲酰氯在水中混合，然后加入氢氧化钠水溶液，产物酯可以快速高产率的析出。Baumann还发现多羟基的化合物如葡萄糖和甘油也可以利用此反应进行苯甲酰化。在碱的水溶液催化下，醇或胺与酰卤或酸酐反应制备酯或酰胺的反应被称为Schotten-Baumann反应。

二十四、Stobbe condensation

丁二酸二乙酯及其衍生物和羰基化合物在碱性条件下进行缩合的反应。

二十五、Tishchenko反应

Tishchenko反应，两分子的醛通过歧化反应制备酯的反应。

二十六、Baeyer–Villiger氧化

过氧化物氧化醛酮得到酯的反应。

大多数富电子（取代较多的碳）的基团优先迁移。一般的迁移顺序是：叔碳>环己基> 仲碳 > 苄基 >苯基>伯碳 > 甲基 >> H.

取代芳基的迁移：

p-MeO-Ar > p-Me-Ar > p-Cl-Ar > p-Br-Ar > p-O2N-Ar

二十七、Pinner反应

将腈转化为亚胺酸酯，然后与水或氨反应制备酯或脒的反应。以化学家 Adolf Pinner 的名字命名。一般情况下是在HCl气体催化下，腈在氯仿中醇解得到亚胺酸酯的氯化氢盐，此盐也被称为Pinner盐，其可以和其他很多亲核试剂反应，除了上面提到的水和氨，和过量的醇反应可以得到原酸酯，和硫化氢反应可得到硫代酸酯。