在骑士效力的前四个赛季，欧文从未带领球队打进过季后赛，尽管辅佐詹姆斯三入总决赛，且成长为联盟顶级球员，但他的领导力一直备受质疑，独自带队的能力也没有得到认可。被雄鹿淘汰出局后，外界对欧文的质疑声更胜以往。面对潮水般的质疑，斯玛特是为数不多给欧文的辩护的球员。

欧文之所以在去年夏天承诺留守凯尔特人，是因为看到球队拥有极大的争冠潜力，但惨淡收场之后，他需要重新考虑自已的未来。尼克斯、篮网这两支纽约球队都将欧文视为主要目标，而洛杉矶双雄也有足够的薪金空间作为重建资本。无论加盟哪支球队，欧文都有冲击总冠军的可能，而且这两座国际大都市都将给他更大的商业市场。

纽约是欧文的家乡，早在他向骑士提出交易申请时，尼克斯就是他的潜在下家。今年夏天，腾出薪金空间的尼克斯可以直接签下两位顶薪球员，如果欧文和杜兰特双双加盟，那么这支沉沦多年的球队将一跃进人争冠行列。虽然尼克斯和锡按失之交臂，但是他们还有一个3号签，或许可以通过交易换取不错的即战力。快船的情况和篮网类似，这支平民球队本赛季的表现出人意料，杰里韦斯特担任幕后军师让快船看到了崛起的希望。

篮网本赛季的表现已经证明他们可以拥有光明的未来，只是缺少一位能够一锤定音的巨星，而他们的薪金空间足以做到这一点。重新和詹姆斯联手也是欧文的选择之一， 当初为了自立门户离开勒布朗的欧文已经意识到自己的冲动，本赛季他曾亲自致电詹皇表达歉意，重归于好。消息人士透露，两人重新搭档的大门已经打开，“这扇大门甚至可能一天比一天开得更大，我这么说只是因为我认为它在凯里的雷达范围内，在欧文团队的考虑当中。他曾和别人讨论过为湖人效力的可能性。

欧文对于商业越来越重视，去年，他曾参加哈佛商学院的课程，和波士顿相比，纽约、洛杉矶都能给他提供更好的环境。识时务者为俊杰，欧文用不到两年的绿军生涯买到了一个赤裸裸的教训，那就是他并不适合扮演“一肩挑”的老大，倒是在承担球队攻坚任务的单打领域能有所建树。现在的凯尔特人短期之内根本不可能培养出类似于詹姆斯、字母哥这种全能巨星，欧文倒不如离开波士顿演绎良臣择主而事的好戏。

季后赛是超级巨星的舞台，支撑超巨纵横捭阖的是过人的身体素质，不巧的是欧文并不是受上帝眷顾的人，一旦被针对，他很难有不讲理的表现。赶鸭上架的后果就是今年季后赛对阵雄鹿辣眼睛的“打铁盛宴”。既然已经被证明没有当老大的命，倒不如让位给塔图姆和布朗，两全其美。但成人之美不代表毫不利己，欧文的路还很长，还要规划好自己未来的路。