萧敬腾小时候家境不好，爸爸生意失败开计程车，妈妈在家给人做代加工收入很少，奶奶摆摊卖帽子、围巾养着一家七口，他奶奶是整个万华市场那条街上最会做生意的，一天能赚三四千台币，所以能撑起一个家。

萧敬腾住在蛇龙混杂的艋胛，不爱读书，小学三年级就开始抽烟、打架。萧敬腾说：“在那个环境，你不比人家坏就等着被人欺负，我没被欺负是因为我从小就坏，特别笨或特别乖就糟糕了，会被整得很惨。我们没事就去惹事，甚至自己人都会忽然互看不顺眼打起来。”

按萧敬腾采访的时候所说，小时候他们那拨人也不是真的很坏，一定要打到人或打成怎样，只是在享受那种不怕人的感觉。

萧敬腾从小学到初中都在打架，虽然打别人的时候很爽，但也担心被人打，每天都在打、跑、追，到后来走到路上，听到后面改装摩托车声音都很害怕，怕人家来寻仇。

萧敬腾那时候太皮，经常偷奶奶的钱，1000块台币一叠，他每次抽走一叠，然后讲义气，买麦当劳分给同学吃。奶奶很疼他，虽然生气，但也没怎么样。

有一次萧敬腾在学校打架，被老师留在了学校里。他爸爸去开出租不能来，让奶奶来接他。到了学校奶奶很生气，抓起萧敬腾的手，翻开手心，然后轻拍了两下。奶奶从来不打孙子，萧敬腾是唯一被打过的小孩。萧敬腾小时候吃软不吃硬，爸妈都管不动，奶奶打他那次，又气又舍不得的样子，给他留下极为深刻的印象。

但是萧敬腾那时候还是太叛逆，他爸总说他读书是白痴，做事是废物，无药可救，正处在叛逆期的萧敬腾一被骂就很愤怒，然后经常出去打架。到了初中的时候，他原来一起玩的一些伙伴已经辍学了，有的在混帮派了，甚至有朋友因为打架去世了。萧敬腾自己后来也出事了，他读国中二年级（初二）时，怀疑一个同学打小报告，结果打到他脑出血，萧敬腾被送进少年法庭，被判管束一年接受校外辅导，那年他15岁。

他父亲从小骂他是是社会败类，这次更是气得想杀了他。不过这次上了法庭，萧敬腾还是收敛了不少，而且有强制措施，每周上完课必须到校外的青少年辅导组报道，然后接受特别教育。

结果让他迷途知返的就是那位青少年辅导组的辅导员。刚进辅导组的时候，辅导员问他有什么兴趣，他说是打鼓，因为之前学过几个月，但跟老师吵架闹翻了。萧敬腾不好意思再找那个老师，辅导员就带他去了，还跟他说你有这么多力气打架，不如用来打鼓。

萧敬腾于是开始苦练爵士鼓，每天下课闷著头练到三更半夜，经常一练就10个小时，那段时间他进步飞快，一年后竟然可以教别人了。为了教好那些小朋友，让他们更有旋律感，萧敬腾接著又自学了键盘。他还跟二哥萧百城以及朋友组了个乐队“Dispason”, 担任主唱和鼓手，主要翻唱Bon Jovi等外国乐队的歌曲。

萧敬腾其实是有音乐基础的，小时候他妈妈会带他去唱诗班，耳熏目染之下对音乐很早就有兴趣，小学六年级时他在家里偶然翻到一张邦乔飞专辑《Crush》，让他有了想更进一步学习音乐的念头。另外他确实有这方面的天分，学起来比较快，他在体育方面也不错，但读书是真的不太行。

萧敬腾原来那帮艋胛古惑仔死党，只有他一个人上了高中，其他全部辍学，有的继续混帮派，有的当酒店少爷，有的干杂活。萧敬腾上的是职业高中，高中开始一边读书，一边在开始在民歌西餐厅“天秤座”驻唱。后来他存钱买了一台野狼125，奔波板桥、桃园、八里间等地方跑场，最多一个星期可以唱四、五十个小时。

还在驻唱时候的萧敬腾，因为前辈的怂恿决定报名台湾第二届的《超级星光大道》，但是却被制作单位安排到第一届踢馆赛，2007年05月11日，萧敬腾首次上星光大道的踢馆挑战赛，以曹格的《世界唯一的你》击败了对手，一战成名。2007年05月18日，再度站上星光舞台，深情演唱曹格的《背叛》并获得满分击败了星光人气王杨宗纬。第三次，2007年05月25日指名踢馆赛，萧敬腾选唱《新不了情》虽然落败，但其坚强的实力，却吸引了众多歌迷的喜爱，以一个非正式参赛者的身分一夕爆红。他创下台湾男歌手最短时间内爆红的纪录，并被选为2007年台湾奇摩十大新闻人物第三名。

之后张惠妹还主动邀请他合唱新专辑《STAR》里的一首歌《一眼瞬间》，歌曲推出后大获好评。2008年3月，萧敬腾正式与华纳唱片签约，据说签约金高达三千万。他的个人首张专辑《萧敬腾》于2008年6月正式发行，首周就拿下各大排行榜冠军。之后几年，萧敬腾继续高歌猛进，在周杰伦之后出道的这批台湾男歌手中，萧敬腾应该是唯一达到巨星级别的。