“黑社会从来都是一个不被承认的存在，但其实他们有一个很大群体。在香港，好像每一个人都有一个朋友是黑社会，黑社会其实离我们并不遥远，它就在我们身边。我们有过很多讲黑帮的电影，但我想做一部很冷静的电影，用生活化的方式讲述黑帮故事，而不是打打杀杀那些。” ——杜琪峰

《黑社会》所描绘的，是香港历史最悠久的社团组织“和联胜”，他们起源于孙中山组织革命党推翻满清朝廷的年代，成长于英国殖民统治期间，“他们选话事人，比香港选特首还早100年”。

影片开头的一大段黑帮成员集体背诵帮会规则，片中邓伯主持的的民主选举，以及阿乐当选办事人后的“拜兄弟”仪式，展示的是真实的黑帮仪式。

而在这样庄重而又严肃的仪式背后，则是大D与阿乐为了拿到龙头棍，当上话事人所进行的斗争。阿乐当选可谓是众望所归，而大D则更像个疯子，为了拿到那根象征着生意、权力、名望的棍子，除却政治斗争中常见的金钱诱惑，无所不用其极，绑架参与选举的叔父、绑架龙头棍保管者、甚至大闹监狱，扬言要办一个“新和联胜”，丝毫不顾片头我们所听到的那些帮会规则、以及我们在其他黑帮电影中所经常见到的道义、原则。阿乐成功“摆平”大D当上话事人后，不计前嫌，与大D称兄道弟，一团和气。

但讽刺的是，当大D向阿乐提出要和他做“双话事人”的时候，阿乐当着自己孩子的面用石头生生砸死了大D，随后追杀大D妻子，双双填埋后面不改色地扬长而去。由此可见，黑社会的斗争，街头火拼的刺激是表象，兄弟情义是美化过的故事，权力之争才是其本质。

杜琪峰向我们展现的，是一个平民化的黑社会。黑帮老大重利而不是小马哥那般重情义；江湖人物的命运并非为自己所掌控，而是有其残酷的宿命；恩怨不是都由街头火拼来解决，而更像是一种政治角力，尔虞我诈。

梅尔维尔的电影有一种浓郁的宿命论，杜琪峰深受影响。《黑社会》阿乐、大D等野心巨大，一心夺取龙头棍的黑帮大佬，纵使一时风光，可最终都会沦为权力的奴隶，变成别人权力追逐过程中的牺牲品（大D死于第一部，阿乐死于《黑社会2：以和为贵》，被下一届话事人候选人Jimmy的买通其手下用钉锤所杀）。

像“飞机”这样倔强而又用生命为社团卖命的角色，表面上前途风光，可始终只是别人手中的木偶；东莞仔可以说是一个有勇无谋的“得力干将”，显然，在需要挖空心思去布置权力网络的黑社会斗争中，不会有很好的结局。

吴宇森的暴力美学讲求冲突过程的冲击力和观赏性，枪，作为现代社会的暴力工具，使得冲突过程血脉喷张，带来视觉、听觉的感官刺激。相比之下，杜琪峰逆时代而上，用更加原始的木箱子、石头、酒瓶、刀等工具，取代了快节奏的火拼，变为更具有张力的场景，拉长了死亡过程，从而增加了暴力的残忍程度。

《黑社会1》中，几位黑帮大佬完全没有用到枪。大D绑架龙根哥和官仔森后，把他们装进木箱后往山坡下踢，搬上来后又再次踢下，如此往复，反复折磨，令人发指。

杜琪峰与王家卫一样，在香港电影史上是一个独特的存在。他继承了美国黑帮电影的写实传统，同时融入中国传统武侠精神的“侠义”，于他的银河映像一起，将摄影机当做手术刀，将黑社会中的争名夺利、血腥暴力、无奈宿命展示出来，无不表达着一种从内到外的“黑色情怀”。

与前辈的吴宇森的浪漫主义黑帮电影、同时代的麦当雄的纪实黑帮电影不同，更加冷静和成熟，后来的刘伟强在他身上学到了很多，拍摄《无间道》系列的时候大量借鉴了杜琪峰黑帮电影中的拍摄手法、叙述技巧。可以说，杜琪峰的《黑社会》不仅在香港影史上独树一帜，更对电影艺术的发展产生深远影响。