蔡康永虽然身处娱乐圈，但是又好像不在娱乐圈，他身上永远都有一种隔岸观火的调调。他常常会被是上海人，但是他却是在台北出生的。而很多的台湾朋友认为蔡康永一点都不像在台湾生活的人，所以他自己本身也有一种异类感。

这个终日在小s身边陪衬的人，却有一个殷实的家境。他的祖父是上海自来水公司老板，父亲是著名的律师，也是1949年前中国最大的轮船公司的老板，1949年沉没的那艘著名豪华客轮太平轮就是他家的船。

时过境迁，上海滩的风流人物避居到台湾，仍然过得的上海生活。在蔡康永的印象中，母亲是一位美人，每天穿着紧身的旗袍，自己设计的衣服去交际、应酬。又或者是商量小菜的做法。

蔡康永并不是一个十分热情洋溢的人，平日里，他会摆出一脸冷漠，他觉得和别人保持距离，隔离感很重要。甚至他认为人不是一种安全的东西，你对别人感觉安全是一件很傻的事情。“

他似乎都在冷眼旁观这个世界。既没有从来真正脱离某个地方，也没有真正进入某个地方。我觉得他身上带有孤臣孽子的飒爽。

而他自己也说：“万千纷扰，与我何干？”这个不怎么运动、不怎么有表情的蔡康永，谈起生死的时候是这样豁达。“无预警的死亡，猝死，这是我觉得最棒的。“

生活对于他来说，似乎就是一场郊游