在乔丹的新秀赛季，公牛的战绩就提升到38胜44负。然而，进入季后赛的公牛和当年最佳新秀乔丹毕竟还很年轻，首轮1∶3不敌雄鹿。第二赛季，更换了教练的公牛本希望在上个赛季的基础上大干一番，而球队也引进了“篮板怪兽”查尔斯·奥克利。可惜的是赛季刚进行到第三场，乔丹就摔断了腿，并因此缺席了长达64场比赛。复出之后的乔丹还是率领公牛进入了季后赛，尽管战绩只有30胜52负。尽管在季后赛与凯尔特人的比赛中，乔丹大发神威，但是整体实力的差距还是让公牛止步首轮。

此后，公牛迎来了道格·柯林斯执掌教鞭的时候，并在1987年选秀大会上，通过一系列的交换，得到了未来王朝的基石球员——“蝙蝠侠”斯科特·皮蓬和霍拉斯·格兰特。乔丹和皮蓬的邂逅，组建了NBA历史上最珠联璧合的组合，开启了一段奇迹般的冠军之路。得到帮手的乔丹开始率领公牛大踏步前进。1987～1988赛季，公牛常规赛取得历史性的50胜；1988～1989赛季，不满足现状的公牛进行了大换血，到赛季开始时，球队中有7名新面孔，赛季结束，由于队员的磨合问题和适应问题，只取得了47胜。而季后赛连续两次都碰到了“坏孩子”军团活塞队，两度败北。

1989年，公牛管理层再次选择了更换主教练，“禅师”菲尔·杰克逊取代了道格·柯林斯。这次教鞭的交接，真正地让公牛站上了历史之巅，掀开了一位历史上最伟大主教练的传奇之旅。杰克逊、乔丹和皮蓬这三个名字也就永远地捆绑在了一起。

“禅师”入主的第一个赛季，就展现了自己的执教能力。引入“三角进攻”，完成球队磨合的公牛在1989～1990赛季拿下了球队历史新高的55胜，赛季中的连续15场主场胜利也创造了球队历史。季后赛中，公牛前两轮轻松淘汰了密尔沃基雄鹿和费城76人，东部决赛依然是面对活塞。连续三年，乔丹依然没能破解活塞专门为了限制他而创造的“乔丹法则”，公牛连续三年负于对手。

1990～1991赛季，菲尔·杰克逊开始展现他作为主教练能够最终成功的一些执教哲学。在乔丹个人能力的基础上，“禅师”开始为球队注入防守和团队精神。赛季初三连败之后，公牛就再也没有连败超过两场。赛季结束时，公牛取得了惊人的60胜。进入季后赛的公牛势不可挡，三场横扫尼克斯，五场干掉费城76人，东部决赛再次遭遇活塞。此时的公牛和乔丹一雪前耻，4∶1轻松进入总决赛，而对手是老牌强队洛杉矶湖人和“魔术师”约翰逊。篮球场上两位最有魅力的球员——乔丹和约翰逊，终于相遇在总决赛赛场上，然而公牛向所有人宣告了湖人王朝的终结和公牛王朝的崛起。又一个4∶1，公牛终于夺得了球队历史上第一座总冠军。

此后两个赛季，公牛分别取得了历史性的67胜和57胜，季后赛中也是有惊无险挺进总决赛。总决赛面对“滑翔机”德雷克斯勒率领的波特兰开拓者和查尔斯·巴克利率领的菲尼克斯太阳，公牛都是以4∶2战胜对手夺冠。自从，公牛完成了辉煌的三连冠，成为NBA历史上继早期的湖人王朝和60年代的凯尔特人王朝之后，第三支取得三连冠的球队，公牛王朝至此形成。

夺取三连冠之后，所有人都期盼这一个能够媲美凯尔特人8连冠的球队再次出现，然而，乔丹在1993～1994赛季前的训练营突然宣布退役，当时他刚刚30岁，正值篮球生涯的黄金年龄。没有了乔丹，生活仍要继续；没有了乔丹，公牛仍然要继续新的赛季。皮蓬开始担当领袖的重要职责，公牛取得了55胜27负的不俗战绩。季后赛第二轮，公牛遇到了帕特·莱利和尤因率领的尼克斯，大战7场之后，3∶4败北，无缘东部决赛，也无缘四连冠。