较早时候，曾志伟在日本发生了车祸，当时他与一名女性自驾游，港媒就指曾志伟与该女单独同游，令人浮想联翩。

而该名女士正是曾志伟的化妆师“阿雪”，她的丈夫张家万生前为曾志伟化妆，几年前，阿雪的丈夫病逝，曾志伟就经常将阿雪带在身边，让她担任御用化妆师。

不过，曾志伟毕竟是有妇之夫，他与任何女性单独在一起都会令人联想到“出轨”。

日本车祸之后，曾志伟再次被港媒拍到跟阿雪一起现身机场，显然两人不是为了工作而出门，因为他们都带上了滑雪装备，应该是出国滑雪。

40多岁的阿雪常年跟在曾志伟身边，除了是化妆师之外，应该也兼顾了助手的工作，照顾曾志伟的起居。

但这次两人到机场，竟然是车祸受伤还没有痊愈的曾志伟一手包办登机手续，阿雪则站在一旁玩手机，这……应该说曾志伟是好老板，还是其他原因呢？

两人的目的地是美国，阿雪对曾志伟不像一般员工那样有距离感，偶尔会撒娇，看来志伟对员工确实很好。

阿雪的丈夫张家万在2014年因心脏病发离世，2015年曾志伟便与阿雪结伴前往大阪滑雪，当时更被人发现他们逛家具店。

65岁的志伟有两段婚姻，他与第一任太太王美华（宝妈）结婚时，两人都很年轻只有十八九岁，这段婚姻维持了三年就无法继续下去；现任太太宋丽华，与曾志伟同居的时候生下了两个儿子，直到1989年才结婚，但婚后不久宋丽华就带着孩子移居加拿大，曾志伟重新过上了“独居”生活。

曾志伟将经济大权交到对方手上，让太太与孩子不愁吃穿，而他就获得了“自由”。

曾志伟结婚多年，身边女伴一个接一个，而他在TVB主持节目，也与不少女艺员交好。

2012年，志伟带着张美妮出席赌场春茗，更将她介绍给朋友认识，之后更包场替她举行生日会。

曾志伟也曾与“长脚蟹”吕慧仪传绯闻，女方更公然坐在曾志伟的大腿上喂食。

像这样的绯闻，曾志伟从来都不会解释，以前甚至有媒体暗示关淑怡的私生子是他的孩子，传了10多年之后，直到关淑怡出面解释，大家才知道冤枉了曾志伟。

而曾志伟与两任妻子生了四个孩子，先与王美华诞下曾宝仪、曾咏仪，再与现任太太生了两名儿子曾国祥、曾国猷，不过由于曾志伟工作忙碌，四个子女都没有在他身边成长。他的婚姻真·形同虚设？