当初，献帝离开长安后，宣威将军机诩就交回印绶，到华阴去投靠段煨。贾诩素有名望，段煨军中将士很仰慕他，段煨对他礼遇十分周到。贾诩暗中投奔张绣，说段煨性情多疑，有嫉妒他在军中的威望的意思，虽然现在礼遇周到。但不能长久依赖，将来会有杀身之祸。

贾诩就前往张绣军中，张绣对他十分敬重，以晚辈自居。贾诩劝说张绣依附刘表，张绣同意。贾诩去见刘表，刘表用宾客的礼节招待他。贾诩与刘表接触后，说：“表，平世三公才也，不见事变，多疑无决，无能为也！”刘表在天下太平时，是担任三分的人才。但他看不清乱世的变化，又为人多疑，缺乏决断，不会有所作为！

刘表在荆州爱护百姓，优待士大夫，和平自保，荆州境内安宁无事，百姓生活安定。函谷关以西、兖州、豫州的学者，来投奔刘表的数以千计。于是刘表建立学府，用以讲授儒家经典。

平原人祢衡自幼有才华，能言善辩，但气盛、刚直而又骄傲，孔融把他推荐给曹操。祢衡辱骂曹操，曹操大怒，于是把祢衡送给刘表。刘表对祢衡礼节周到，把他当作上宾。祢衡很赞美刘表的所作所为，但却爱讥讽刘表左右的亲信。于是，刘表的亲信就势诬陷祢衡，对刘表说祢衡称颂将军仁义爱人，可以与周文王相比。但又认为将军临事不能决断，而最终的失败，必定是由于这个原因。

这话实际上指出了刘表的缺点，但却不是祢衡说的。刘表因此大怒，知道江夏郡太守黄祖性情暴躁，就把祢衡送到江夏。黄祖对祢衡也很优待，但后来祢衡当众辱骂黄祖，黄祖将他杀死。

公元197年，曹操率军讨伐张绣，张绣率部众投降曹操。曹操收纳张绣族叔张济的妻子为姬妾，张绣感到恼恨。曹操又送金银给张绣部下的绕将胡车儿，张绣得知后，疑虑不安，便袭击曹军，杀死曹操的长子曹昂。曹操被流箭射中，狼狈败逃。校尉内典同张绣奋力交战，左右的卫士死伤将尽，他身上受伤数十处，张绣部下冲上前来，他双后抓住两个敌人奋力击杀，最后，瞪起眼睛大骂张绣而死。曹操收集残部，退回舞阴驻守。张绣率领骑兵前来追击，被曹操击败，张绣退回穰城，再度与刘表联合。

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