九十年代是香港电影高产期，这座被称之为“东方好莱坞”的电影工厂涌现大量人才。武侠片有李连杰，动作片看成龙，喜剧片自然要数“无厘头”表演风格代表人物——周星驰。在周星驰小人物喜剧电影里，绿叶演员恍若漫天繁星伴月，能够与周星驰风格搭调且不落下风的寥寥无几，其中就有陈百祥。陈百祥非科班出身，但却半路出家踏入演艺圈，以小人物喜剧配角角色被影迷津津乐道，其招牌式笑容和不拘一格的表演方式仿佛浑然天成。

陈百祥早年经营制衣厂，高峰期身价千万港元，但后来因故破产，库存一百多万件衣服。此时的陈百祥拿出远超常人的勇气，孤身一人来到中东，找海盗帮忙卖衣服，给海盗提成一件一元。换位思考，你能做到吗？后来，他和儿时好友谭咏麟参加无线举办的歌唱大赛，成绩比谭咏麟好，有兴趣的朋友可以去听下陈百祥唱歌，水平杠杠的，《最佳损友》、《他的主义》等都很不错。

随后陈百祥进入演艺圈，和各种大咖合作，国内朋友也是通过各种电影认识的他。不可否认，陈百祥的喜剧天赋很强，虽然经常演配角，但他给观众留下的印象不比主角低。后来，陈百祥和几位知名的明星合伙开了公司，前期顺利，但后期导致他第二次破产。然而，陈百祥就是打不死的小强，不仅在唱歌和演戏上越来越好，主持也做得不错。可以说，现实中的陈百祥多才多艺，属于娱乐圈的万金油。

在主持圈确定喜剧风格的陈百祥顺利过渡到电影圈，1982年开始受邀出演电影，在吴宇森导演，许冠英主演的电影《摩登天师》里任男二号，他的喜剧天赋开始在大银幕找到更广阔的发挥空间。大眼睛，憨厚略带“倒霉”气质的长相为陈百祥赢得不少喜剧电影角色，从搭档刘德华、洪金宝到周星驰，陈百祥从影以来，共出演60多部电影、100多部电视剧，其中大部分题材都是喜剧类型。

而在陈百祥那一代人红火的时代里，在香港做演员，这只是一种普通的工作岗位罢了，即使是已经做到主角的陈百祥，也不过是另一种比较有面子的打工者。既然是打工者，就要完成工作量，然后换取报酬，从“工作要素”的角度去分析，这一切都没有任何问题。

然而事情的转变发生在1984年，那一年陈百祥与王晶合作的颇为紧密和默契，先后拍摄的几部电影都迎来了票房大丰收，而作为主演的陈百祥，正在家中美滋滋的等待无线给予的大额分红。但作为导演的王晶告诉他：“别想了，门都没有！”在邵氏当年的制度中，主角也好，配角也罢，都是固定的工资，你干的多，不代表拿得多，电影大卖，同样不代表你拿的多。彼时已经盘算起了小九九的陈百祥，还不敢立马撂挑子，1985年继续与王晶拍完了《摩登仙履奇缘》之后，他开始了慢慢的转行做配角

精于算计的陈百祥，就这样一步步的主动放弃了已经到手的主角生涯，转行做起了“不耽误时间”的配角生涯，一边拍影视，一边唱唱歌，偶尔主持，主业：“赌马”！如果说香港演艺圈，配角这个范畴里，陈百祥还不敢自称第一，那在“赌马”和“养马”这个领域中，陈百祥若说自己第二，估计也没人敢认第一。就这样，18岁出道的陈百祥，人生几经风雨，对过也错过，最终把自己弄成了香港娱乐圈里的大哥之一。