曹操征讨张绣，张绣主动献城投降，曹操不动一兵一卒就得了城池非常的高兴，就大摆宴席犒劳犒劳三军将士，曹操喝大了带兵巡城，看到一个风姿绰约的妇人，仗着酒劲色胆包天了就把这个女人掠走了并让她陪宿，这个女人岁数不大可是按辈分是张绣的婶娘，张绣觉得受到了侮辱半夜起兵突然袭击曹操的大营，打得曹操措手不及，从忙组成大军反抗，还是被打得落荒而逃，曹操身中一箭在大将许褚等人的拼命保护下才算逃了出去，可是他大儿子曹昂和侄子曹安民都战死了。

曹操还杀掉了一个不该杀掉的战神，这个人就是在三国时期，口碑极差的吕布，可是换个思路想一下，毕竟在乱世之中“朝秦暮楚”的现象十分普遍。就连刘备也曾先后投靠过袁绍、曹操、刘表等人，但是最终曹操误听了刘备的挑唆，毅然决然的杀掉了吕布这个不世出的战神，所以说曹操一生中最大的败笔就是放弃了不该放走的伪君子，杀了一个不该杀掉的一代战神，原本可以统一天下，却带着遗憾离开了人世。

由于曹操一代枭雄，帝王心术，所以曹操在位期间，无论宗亲势力还是汉臣集团都深受压制。至于赤壁之败，诚然有许多不该犯的错误，譬如人不习水性导致铁索连舟，譬如曹操疑心太重斩杀大将。。。可是仔细想想，这能算是错误吗？曹操过去的生存环境造就了现在他，如果他不疑，如果他深谙水性，那他还是曹操吗？所以有些事情是必定发生的，此即为天命！

曹操虽然察觉出司马懿居心叵测，但是没有斩草除根，致使给后世子孙留下祸端。给司马懿机会，让司马懿与曹丕形成亲密关系，成为“曹丕四友”之一。在熬死了曹操、曹丕、曹睿祖孙三代之后，司马懿利用晚年余热发出的光芒，篡夺了曹魏政权。使曹操成为了一盘“梭哈”的最终输家。所以，究其一生，曹操的失误有很多，损失也都很大，但是都不是无法弥补的，而且之前的损失也都逐渐缓解了，唯独启用司马懿这一条，最终造成曹操的全部努力成了别人的嫁衣。