从中学起，许冠杰就喜欢唱歌。中学时，他和朋友组成乐队，经常在公众面前唱歌。他一开始是个歌手，他创作的凌云塔很受观众欢迎。正因为如此，许冠杰的事业也变得一帆风顺。他是第一位在香港举办个人演唱会的歌手，他在一天内卖出了1000多张专辑。在香港音乐界，许冠杰的地位可谓极高。就连谭咏麟、张学友等大人物也不得不恭敬地称他为大哥，这不亚于张国荣的合唱。

在歌唱方面，许冠杰取得了巨大的成就。他进入影视圈，和三个兄弟一起创办了许氏电影公司。一个鬼马双星让他们成名，甚至超过600万的超高票房，打破了香港当时的最高票房纪录。鬼马双星是许冠杰、许冠文与洪金宝合作拍摄的一部喜剧电影。当时，它也是一部无人能超越的经典之作。

到1976年，他们还联合主演了六部电影，并成功进入日本和西班牙市场。因此，许冠杰也在日本走红。后来，许氏的三兄弟逐渐分开发展。许冠文成为喜剧之王。许冠英演了僵尸电影。继哥哥许冠杰之后，他成为最佳电影搭档。

不得不说，许冠杰在上世纪七八十年代对香港电影产生了很大的影响，做出了很大的贡献。上世纪90年代，新势力层出不穷。许冠杰拍了两部电影后，逐渐淡出娱乐圈。同时，他退出香港音乐圈，回家养老。后来，在众多歌迷的欢呼下，许冠杰重返乐坛，还客串出演了电影赢家。