曹操在三国时期，无论是在军事上还是政治上都是成就最高的那个人。在《三国演义》中所侧重的是以刘备还有诸葛亮为代表的蜀国阵营。所以将曹操描写成了一个手段毒辣。但是在真实历史上，曹操却是一个不可多得的领袖之才，在曹操的征伐生涯中，有很长的一段时间都是所向披靡的，可是却曾败于3大名将之手。后来这3大名将也成了曹操一生所忌惮的人。

关羽

关羽字云长，是汉末三国时期蜀汉名将。关羽的一生颇为令人感叹，早年因犯事逃离家乡流落至幽州涿郡，后来便结识了刘备。当时的刘备还只是一个“织席贩履”之辈，关羽却认定了这个大哥颠沛流离。

在官渡之战时，刘备和关羽曾走散了。关羽被迫投于曹操门下，还曾为曹操斩杀了袁绍的大将颜良文丑，帮助曹操解了白马之围。怎奈关羽和刘备情深义重，再知道刘备的消息之后，更是过五关斩六将，找寻刘备而去。

关于回到了蜀汉之后，又多次的领兵进攻曹魏，。建安二十四年（219年）襄樊之战中， 关羽利用汉水暴涨的机会水淹七军，然后乘船攻之，进而逼降于禁、擒获庞德。曹仁驻守的樊城也岌岌可危。 甚至连曹魏的荆州刺史胡修、南乡太守傅方也投靠了关羽。曹操一生中要说最为忌惮的名将关羽必定在此列。

马超

马超被羌人誉为是战神，差一点便一枪刺死曹操。《三国演义》中曾描述曹操“割须弃袍”更是直言“马儿不死，吾无葬地也！”。这其中也是有原因的，马超和曹操之间有着杀父之仇，可谓是不死不休了。

当初马超得势之后，便要前来追杀曹操。马超兵临城下，曹操却不敢出来。最后许褚听不下去马超的叫骂，请求出城对抗。在大战了数百回合之后，曹操竟害怕许褚不敌，让夏侯渊和曹洪上前帮忙，可见曹操有多忌惮马超。

赵云

公元208年曹操亲自率军南下荆州，在和曹军交战的时候，赵云和刘备走散了。赵云听闻甘夫人和少主刘禅她们往南走了，于是赵云独自一人朝南奔去最后深入到了曹军腹地。这情景张飞看了都以为赵云投敌去了，还扬言见到了赵云便要一枪刺死对方。

然而赵云何人，忠义无双，一身是胆怎么可能投敌？赵云在找到刘禅之后，便带着年幼的刘禅杀入到了曹军腹地，几个照面便连杀来到曹营数名大将，杀的敌人几乎都不敢上前。曹操看后连声赞叹：“吕布死后天下再无此等战将，真乃天人也”。

曹操不允许手下大将下杀手，欲要收其为己用。赵云趁着这个机会，便杀出了重围。从此之后赵云便在曹操的心中留下了深刻的印象，只怕比之关羽都尤有胜之。曹操的手下精兵两件无数，赵云却能带着一个半大的娃儿杀出重围，试想如果赵云是对着曹操而来，只怕他便是要身首异处了。