民国时期蒋介石父子那可是风云人物，然而他们无论是谁，到了上海滩都要拜杜月笙的码头。蒋经国就是不肯学父亲，为此在上海滩才栽得灰头土脸、狼狈不堪。不过这位上海滩的青帮老大，也不是生下来就有那么大的势力，反而在4岁的时候就成为了孤儿。

在舅母含辛茹苦拉扯到14岁后，杜月笙先是跑去卖水果，后来被迫无奈才进了帮会混口饭吃，也由此得到黄金荣的赏识，开始平步青云，逐渐成为了上海滩说一不二的头号人物。等到和张啸林合伙做毒品生意的时候，他一年的收入就达到了6000万，占到了整个国民政府财政收入的1/5。

虽然当时的中国穷困落后，但十里洋场却保持着畸形的繁荣。然而任何想到这里分一杯羹的人，都要经过杜月笙的首肯才可以。上海滩所有的烟馆，如果不给他交保护费和抽成的话，在那里非但无法立足，而且有可能小命不保。势力壮大起来以后，杜月笙就开始自立码头当老大。

为了攫取更多的钱财，他又把目光瞄向了赌场，为此不惜把三合会的人给干掉，为自己在上海滩开设赌场彻底扫清了障碍。随着钱财越来越多，杜月笙就开始有意识地“漂白”，除去与政界人士称兄道弟以外，他还在教育、娱乐等行业领域投下巨资，逐渐成为了上海滩响当当的“杜半边”，黑白两道都要看他的脸色行事。

虽然他是穷苦出身，但他却从来都不把钱财放在心上，除去为张学良、章士钊等人慷慨解囊以外，他更多的是拿出钱财接济穷人。也正因为他的善举，旧上海的人提到他时，情绪就很复杂。因为他一面是惹不起的青帮大佬，另一面又是乐善好施的菩萨，为此他就成为了大家心目中“怒目金刚”的化身。

然而行将大限之际，他做的另一件事，则更是震惊整个上海滩，让人看到了他不为人知的另一面。原来这位奇人特意要求管官把家里的欠条拿出来，不管是达官贵人，还是贩夫走卒，来了个尽数烧掉。像他这般慷慨和大度，实在是让人佩服不已。因为仅以王新衡一人为例，就欠他500根金条之多。

可想而知，他付之一炬的，是多么庞大的一笔财富。积攒了一辈子的钱财，他除去留下十万遗产以外，其余的悉数充公捐献，也让人难以参透其中的奥秘。可能对于他来说，经历过人生坎坷，享受过荣华富贵，这些都不过是过眼烟云，但真实动机却无人得知，只能是后人见仁见智了。

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