孟小冬，民国时有名的京剧老生，7岁登台，12岁走红，在北京短短一年就闯出了“冬皇”的称号，可是相比于她的职场得意，她的情场之路却走得有些坎坷。孟小冬的嗓音苍劲醇厚，当时人人评价她"扮相俊秀，嗓音宽亮，不带雌音"，如果不是因为感情问题，孟小冬的事业还能再攀高峰。可是，命运偏偏让她遇到了梅兰芳。

梅兰芳，京剧名伶，长相儒雅，他们第一次相遇是在北京第一舞台上，那是1925年8月，在这里举行了京剧义演，梅兰芳唱的是经典的《霸王别姬》，而孟小冬唱的是自己拿手的《上天台》，这一次擦肩而过，孟小冬称呼梅兰芳梅老板，而梅老板回给这个小女孩的只是微微一笑。

可是毕竟都是京剧名角，孟小冬和梅兰芳见面的机会也越来越多，两个人慢慢的有些互相倾慕，而他们感情的催化剂则是在一次唱堂会的时候，他们合唱了一出《游龙戏凤》，孟小冬演的正德皇帝娶了梅兰芳演的李凤姐。

在舞台上，他们“一个是须生之皇，一个是旦角之王，王皇同场，珠联璧合。”而戏迷们也产生了撮合他们的念头，没想到，孟小冬还真的动心了，没多久就嫁给了梅兰芳，当时的《北洋画报》报道写"小冬听从记者意见，决定嫁，新郎不是阔佬，也不是督军省长之类，而是梅兰芳"。

可是梅兰芳，委实不是一个好人选，梅兰芳此时有一个万事不管的发妻王明华，还有一个为他生儿育女的二太太福芝芳，在福芝芳的阻拦下，孟小冬只能居住在梅兰芳的外宅，连他们的内宅都进不去。

在那个时代，孟小冬连个妾都不是，身份根本不被梅兰芳家里承认，等于孟小冬就是无名无分跟着梅兰芳的。而且梅兰芳家，长辈去世，福芝芳也一直不肯让孟小冬进门祭拜，梅兰芳又不给孟小冬出头，然而，这些孟小冬都忍了。

一直到1927年9月，孟小冬的粉丝惹了大祸，这粉丝名叫王惟琛，非常痴迷孟小冬，听闻孟小冬嫁给了梅兰芳，愤怒之下持枪私闯梅宅，说梅兰芳抢了他的未婚妻，要找他算账。梅兰芳见此报了警，王惟琛见有警察赶到，惊慌之下射杀了正在梅兰芳家做客的友人张汉举。

事发后，社会舆论加媒体炒作，一时间搞的沸沸扬扬，孟小冬的精神和生活，受到了严重的打击与影响，搞得她焦头烂额，让其痛不欲生。而梅兰芳却对此置之不理，也不帮她说话，孟小冬这才渐渐对他死心，因为这事情，她还一度皈依佛门。

不过，痛苦归痛苦，孟小冬毕竟是见过大世面的女子，拿得起放得下，分手时，对梅兰芳撂下狠话：“今后，我要么不嫁人，要嫁人也绝不会比你差！”，并在报上刊登了和梅兰芳决裂的事。

而事实呢，我们也不好说孟小冬有没有做到，在唱戏上孟小冬确实成了第一女须生，事业有成，可是她第二次嫁的这个人，却是黑道大佬杜月笙，我们不好评价梅兰芳和杜月笙谁好谁差，可是说到对孟小冬好，那还是杜月笙，杜月笙临死前还给了孟小冬一个名分，而梅兰芳却始终给不了。