作为上赛季争冠热门球队，快船现在正处在动乱之中，老板鲍尔默对球队很失望，重建的声音越来越大，变革一触即发，甚至连交易伦纳德的消息也传得甚嚣尘上。如何破解乱局重振旗鼓，已经成为快船迫切需要解决的问题，NBA名宿奥尼尔在自己的节目中给快船支招，建议快船拆开伦纳德和乔治，用乔治来交换两名优秀可靠的球员来辅佐伦纳德。不过，看着快船当下的乱局，有一名球员已经默默成为受益者，他就是谢伊·吉尔杰斯-亚历山大。

亚历山大是2018年11号秀，职业生涯正是从快船开始的。亚历山大新秀赛季虽然没有同届东契奇和特雷杨那么耀眼，但整体表现也很出彩，坐稳了快船首发后卫的位置，场均出战26分钟，贡献10.8分2.8篮板3.3助攻1.2抢断，入选了最佳新秀阵容二阵。说实话，从新秀赛季的整体表现来看，亚历山大是一个值得培养的潜力新星，只要给机会给他历练和成长，未来还是很让人期待的。

新秀赛季结束之后，亚历山大获得了改变命运的机会，伦纳德宣布加盟快船。随着伦纳德的到来，亚历山大在快船的成长空间会被压缩，倒不是说伦纳德废队友，而是得到伦纳德之后，快船的目标就变成冲冠，并且围绕伦纳德打造争冠阵容，那么亚历山大在快船的只能是打辅助的角色球员。不过伦纳德除了加盟快船，背地里还暗自招募乔治，把雷霆推上重建之路，而亚历山大也没能留在快船，他在乔治的交易中被快船作为筹码送到雷霆，这对亚历山大来说反而是一件好事。

对亚历山大来说，在雷霆至少获得了两项快船无法提供的福利，一个是被确定为球队重点培养对象，还有一个则是有了保罗这个出色的导师。上赛季在雷霆，亚历山大获得了不少为他专门定制的战术配合，在加上保罗的指点，亚历山大迎来了爆发期，涨球的速度飞快。2019年12月23日，亚历山大在对阵快船的比赛中，给了老东家当头一棒，那场比赛亚历山大出战34分钟，25投12中，三分球3中2，得到32分3篮板5助攻2抢断，带领雷霆118-112战胜快船。

进入2020年，亚历山大在1月3日到1月25日的10场比赛中，8次打出了得到20+的表现，其中在1月14日对阵森林狼的比赛中，亚历山大打出了职业生涯代表作，那场比赛亚历山大出战36分钟，12投8中，轰下20分20篮板10助攻，超越莫里斯-斯托克斯，成为NBA历史上打出此项数据最年轻的球员，彼时亚历山大才21岁185天。

2019-2020赛季，亚历山大场均能够得到19分5.9篮板3.3助攻，数据和快船时期相比有较大提升，场均得分已接近20分，成为雷霆的进攻箭头，并且还帮助雷霆打进了季后赛。到了季后赛，亚历山大也不怯场，场均能够贡献16.3分5.3篮板4.1助攻，三分球命中率高达40%，帮助雷霆和火箭鏖战七场，险些让双MVP一轮游。可以说，亚历山大正在雷霆一飞冲天，而亚历山大能有如今的出色表现，一方面是离不开天赋和努力，另一方面也得感谢伦纳德，倘若不是伦纳德的助攻，亚历山大也不能从快船转战雷霆，并且获得这么好的成长机会。