原標題：有機人名反應——Julia烯烴合成 (Julia Olefination)

Julia烯烴合成 (Julia Olefination)

Julia-Lythgoe烯烴合成 (Julia-Lythgoe Olefination)

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Julia烯烴合成，也稱Julia烯基化反應、Julia-Lythgoe烯烴合成等，是苯基碸與醛或酮作用並官能團化生成酯，然後在還原劑（如鈉汞齊、二碘化釤）作用下發生還原消除生成烯烴的反應。反應的主要產物是反式烯烴。

反應操作簡便，四步都可以在一鍋中反應，立體選擇性較好。中間體也可分離出來，經純化後，再經還原消除或其他方法生成烯烴，使產率提高。

反應通常需要將醛與碸加成得到的醇官能團化，將其與乙酸酐、苯甲酰氯等試劑反應，轉化爲乙酸酯、苯甲酸酯、對甲苯磺酸酯或甲磺酸酯的形式，以提高消除反應的產率，並避免逆羥醛反應發生。

The Julia-Kociensky 烯烴合成，是修正的一鍋法Julia烯烴合成反應，將雜芳基碸和醛轉變爲相應的E-烯烴。碸的還原步在該反應中是不需要的。

反應機理

反應得到的乙酰氧碸是非對映異構體:

一種可能的機理是通過一種可以碳碳鍵自由旋轉的平面自由基得到產物。由於兩種非對映異構體都通過這個相同的自由基中間體往下進行，因此可以解釋(E)-構型選擇性。

儘管碳負離子在結構上不穩定，但R-基團更傾向於遠離導致空間上重排，因此得到(E)-烯烴：

Keck 在1995年發現當鈉汞齊在氘代甲醇中發生此反應的時候，可以得到氘插入的產物，與此不同的是利用SmI2時卻沒有得到氘代產物。因此上面介紹的機理只適用於SmI2還原 (M= SmI2)。

G. E. Keck, K. A. Savin, M. Weglarz, J. Org. Chem., 1995, 60, 3194-3204.

經典的鈉汞齊還原的Julia烯化反應可能是通過先進行消除得到烯基碸，然後均裂，單電子轉移得到產物的。

由於cis– 和trans-的烯基自由基可進行互變平衡，而反式的更穩定，因此非對映的乙酰氧基碸可以選擇性的得到相同的產物。

此反應的缺點是對易被還原的基團沒有耐受度。對於低取代度的烯有很好的 (E)-構型選擇性，當取代基更大時選擇性更好。