北京时间1月27日，澳网男单半决赛比赛展开争夺，赛会3号种子西西帕斯和18号种子卡恰诺夫相遇。双方此前有过5次交手，西西帕斯均取得了比赛的胜利。本场比赛西西帕斯同样表现更胜一筹，他经过四盘大战3-1将卡恰诺夫淘汰出局，职业生涯首次在澳网闯入决赛。

首盘西西帕斯在第4局率先破发，第5局卡恰诺夫迅速完成回破。第8局西西帕斯再次破发，5-3来到发球胜盘局。第9局卡恰诺夫顶住压力回破，随后保发追至5平。第11局和12局双方各保一局，比赛被拖入抢七。抢七局西西帕斯更胜一筹，7-2赢下首盘抢七局的胜利。

第二盘卡恰诺夫在第3局挽救2个连续破发点保发，第9局西西帕斯完成关键破发，5-4领先进入发球胜盘局。第10局西西帕斯连下4分love game保发，6-4赢下了第二盘比赛。

第三盘西西帕斯在第3局率先完成破发，取得2-1的领先优势。第10局西西帕斯发球胜赛局遭到破发，卡恰诺夫将局分追到5平。此后双方各保一局，比赛进入抢七。抢七局双方争夺依旧非常激烈，西西帕斯错失2个连续赛点机会，卡恰诺夫8-6赢下第三盘抢七。

第四盘西西帕斯在第2局率先破发，取得了3-0的开局。第9局西西帕斯迎来发球胜赛局，这一次他没有浪费机会，顺利保发成功之后6-3赢下了第四盘。

最终在一场耗时3小时21分钟的比赛当中，3号种子西西帕斯以7-6(2)/6-4/6(6)-7/6-3战胜了18号种子卡恰诺夫，本赛季10战全胜强势跻身澳网男单决赛。这是西西帕斯生涯首次在澳网闯入决赛、第2次闯入大满贯决赛，决赛中西西帕斯将会静候德约科维奇和保罗之间的胜者。