作为欧洲传统豪门，AC米兰在欧冠赛场上表现不俗。在乐观的情况下击败热刺，时隔11年再次杀入8强。然而在联赛赛场上，AC米兰却频频掉链子。26轮过后，已经落后榜首那不勒斯20分，直接宣告卫冕无望。

AC米兰本周末继续比赛，意甲第27轮客场挑战乌迪内斯。此役，红黑军团主力全部出局。41岁的伊布打进一球，可惜没能阻止AC米兰客场1-3落败。如此一来，AC米兰不仅没能反超国际米兰，还仅仅领先罗马1分。红狼看到了重返欧冠的希望。

近6次交锋，AC米兰3胜3平保持不败。皮奥利继续使用3421阵型。41岁的伊布司中了单箭。里奥和迪亚斯从背后扶住他。巴洛-图雷、托纳利、特鲁姆普和萨勒马克尔斯四人中场，托莫里、加夫和卡卢卢是三后卫，门将依旧是迈尼昂。

不过，比赛一开始，AC米兰就被对方一脚踢飞，后防线战战兢兢。第9分钟，托莫里失误被打断。萨马尔季奇持球直接开球。佩雷拉抽射破门。乌迪内斯率先打破僵局，1-0！

一球落后，AC米兰主动加快了节奏。第14分钟，伊布禁区外直接攻门，稍稍高出横梁。紧接着，萨勒马克尔斯和莱奥在禁区外轮番射门，可惜没能躲过对方门将。第45分钟，莱奥禁区内传球打在比约尔手臂上。裁判鸣哨判罚点球。伊布主罚的点球被扑出，但乌迪内斯的球员提前进入禁区，AC米兰获得重罚机会。伊布顶住压力爆射破门，帮助红黑军团扳平比分。

然而仅仅1分钟后，苏塞克斯左路传中，贝托包抄推射得手，AC米兰再度落后。

下半场回来，AC米兰继续低迷。第69分钟，苏塞克斯底线回敲，乌多吉顺势抽射，埃希兹布近距离将球打入网窝，VAR判定没有越位在先，乌迪内斯将比分改写为3-1。第76分钟，皮奥利连续换人，奥里吉、卡拉布里亚和德卡特拉登场，但AC米兰的进攻依旧没有起色。

第83分钟，克鲁尼奇禁区外打门，可惜没有顶住，飞出界外。第93分钟，托纳利发怒，用肘击中对手。双方爆发了小规模的冲突。裁判手下留情，只出示了一张黄牌。其余时间，红黑军团反扑未果，客场以1-3告负告终。虽然未能反超国际米兰，但他们仅领先身后的罗马1分。对于AC米兰来说，唯一值得欣慰的是伊布创造了历史，他超越41岁零166天的科斯塔库塔，成为意甲年龄最大的射手。