如今特朗普作爲美國總統而世界聞名，而在特朗普成爲美國總統之前他也是一位成功商人。特朗普的成功與拳王泰森可以說息息相關，在上個世紀90年代當特朗普在商界還沒有這麼大名氣的時候，由於幫助泰森籌辦比賽而一躍成爲商界紅人，而他與泰森之間的親密關係又因與泰森妻子的一段風流往事而葬送，後來泰森破產後特朗普竟然第一個跳出來支持泰森幫助泰森度過那段最艱難的歲月！

時勢造英雄這句話一點都沒錯，在1984年特朗普擁有了自己的首家賭場酒店之後特朗普爲了給酒店做宣傳認識了泰森，通過談判特朗普獲得了泰森生涯巔峯前期的所有比賽舉辦權，而在那之後泰森迅速崛起，而特朗普的希爾頓大酒店也因爲泰森的原因變得世界聞名成爲業界神話，而特朗普與泰森的關係也因此變得親密了起來。

當時特朗普作爲泰森的經濟顧問讓泰森的收入稱直線上升，看在錢的面子上兩人關係越來越密切，由於泰森將特朗普看成財神爺所以特朗普擁有隨時出入泰森府邸的特權，而正是如此特朗普慢慢遇泰森當時的妻子吉文斯有了姦情，雖然對於特朗普與自己妻子偷奸這件事泰森並沒有實質性的證據，但是特朗普與吉文斯在公開場合的一些親密舉動讓泰森險些將特朗普暴揍，後來經過一番爭吵兩人不歡而散！

後來泰森的經紀人唐斯通過各種手段順走了泰森超過一億的資產，最終在泰森退役之後很快便宣告破產，而在泰森破產後特朗普竟然第一個跳出來給了泰森一張一千萬的支票，並且還幫泰森狠狠教訓了一頓唐斯。後來在泰森的再起之路上特朗普也給予了很大的幫助，如今泰森與特朗普早已經冰釋前嫌再次成爲親密無間的好友了！