弘一法師在出家時談到自己在俗時的性格時，曾經向寂山法師坦言：“……弟子在家時，實是一個書呆子，未曾用意於世故人情，故一言一動與常人大異。”

弘一法師在俗時，曾經在母親的追悼會上自彈鋼琴，唱悼歌，讓弔客行鞠躬禮。這種行爲被津門的親友口耳相傳：“李三少爺辦了一件奇事”。夏丏尊性情溫和，爲人敦厚，他的回憶文章中也紀錄了李叔同的一些怪事：“他（李叔同）的力量全由誠敬中發出，我只好佩服他，不能學他。舉一個實例來說，有一次宿舍裏學生失了財物，大家猜測是某一個學生偷的，檢查起來，卻沒有得到證據。我身爲舍監，深覺慚愧苦悶，向他求教。他指示給我的方法，說也怕人，教我自殺！他說：‘你肯自殺嗎？你若出一張佈告，說作賊者速來自首，如三日內無自首者，說明舍監誠信未孚，誓一死以殉教育，果能這樣，一定可以感動人，一定會有人來自首。——這話須說得誠實，三日後如沒有人自首，真非自殺不可。否則便無效力。’這話在一般人看來是過分之辭，他說來的時候，卻是真心的流露；並無虛僞之意。我自慚不能照行，向他笑謝，他當然也不責備我。”

實際上，李叔同並非是拿夏丏尊尋開心，因爲這樣刻薄的幽默並不是李叔同的長項。他是那樣嚴肅認真，認真到耍不得半分虛僞的地步，他又怎容忍親眼看着自己的祖國淪爲軍閥刀瓜分的“蛋糕”？怎能容忍當局政府比比奸商還要缺乏信用？又怎能忍心看到老百姓顛沛流離，流離失所，苟且偷生？苦悶的他的靈魂別無去處，唯有在宗教見找尋心靈的寄託。

說起來，李叔同出家的原因，竟然是由於夏丏尊無意之中所說的一句玩笑話。有一次，學校裏請一位名人來演講，李叔同與夏丏尊卻躲到湖心亭喝茶。夏丏尊說：“像我們這種人出家做和尚倒是很好的！”正所謂說者無意，聽者有心，李叔同內心正如波瀾起伏一般。

1916年，李叔同讀到日本的一篇有關斷食（即辟穀）的文章，文章稱斷食是身心更新的修養方法。李叔同認爲這非常值得一試，便在11月間選擇了虎跑寺爲試驗地點，斷食了20余天，令人驚訝的是，不但身心毫無痛苦，反而覺得輕快，大有一種飄飄欲仙之象，彷彿脫胎換骨一樣，同時令人不可思議的是斷食竟然治好了他糾纏多年的神經衰弱。這些現象無疑使他修行之意大增。實際上，李叔同體弱多病，自認爲不能夠長壽，因此他也是他決意出家，遠離凡塵，尋找淨土，這一點同他清高的性格也相當吻合。李叔同曾在《題陳師曾畫“荷花小幅”》中已透露出箇中消息：“一花一葉，孤芳致絜。昏波不染，成就慧業。”斷食期間，李叔同對出家人的生活方式非常喜歡，而且是發自內心地羨慕，同事對素食也很有好感。因此這次斷食便成爲了他出家的真正誘因。