说到和贾宝玉最亲近的，自然是林黛玉，可是仔细读过小说之后，才发觉史湘云也曾和贾宝玉青梅竹马过。

史湘云，是金陵史家的千金小姐，贾母的娘家人，史湘云的父亲是贾母的亲侄儿，可惜很早就去世了，那时贾母因为怜惜史湘云，所以就经常接她到贾府来住，从小和贾宝玉有过十分亲密的接触。后来她的母亲也过世了，史湘云回家守孝了一阵子，当她再回到贾府里，林黛玉就已经代替了她的位置，成为了贾母新的宠儿和贾宝玉的亲密伙伴。

史湘云从此常住在叔叔家，过了寄居人下的生活，叔叔不问家事，婶婶也对她不亲，所以史湘云在家里明面上是小姐，实际没有一点小姐的权利，常常熬夜做一些女红来补贴自已的生活。心中的凄苦可想而知，不过她并不像林黛玉那样动不动就掉眼泪，除了偶尔对宝姐姐吐露过内心的心酸之外，日常生活中都是嘻嘻哈哈，笑口常开。

史湘云为人梗直，在一次贾府家宴中，大家一起在看戏，其实有个旦角长相柔弱，竟然碰巧和林大小姐有几分相似之处，其实群众的眼睛是雪亮的，都看出来这个巧合，然而没有人开口说出来，因为唱戏的人在古代是非常下贱的职业，如果拿出来和千金小姐比较的话，无疑是对黛玉的一种侮辱，可偏偏史湘云大大咧咧地说出了真相。黛玉十分恼怒，哭起来没完，认为史湘云瞧不起她。而史湘云也很生气，因为在她说真话的时候。宝玉在旁边一个劲儿地给使眼色，一气之下就要收拾衣服回家去，弄得宝玉一个头两个大，先去把湘云拦了下来，劝她别和林黛玉一般见识，体谅一下爱闹小性子的林黛玉，没想到这话偏偏又让林黛玉听到了，林黛玉这下子气上加气了，本来是生气史湘云的口无遮拦，这回是有点小小醋意，生气宝玉先去哄湘云而不是先来哄她，最后弄得宝玉是心灰意冷，回到住所，回想起在宴席中听的曲子，感慨万千，竟有了看透红尘的想法。

其实林黛玉心里是明白的，所以她没有真正的生湘云的气，第二天还和湘云、宝钗一起拿着宝玉做的禅诗一起嘲笑加劝解宝玉，三个人于是和好如初，而湘云最常住的地方也是林黛玉的闺房。

史湘云心地善良，特别爱打抱不平，当时邢蚰烟也是在依附贾府的客人，她住在大观园里的迎春住所，每个月同样拥有着二两银子的零花钱。但为了接济没有生活来源的父母，她每月还得偷偷送出去一两，而剩下的一两，她还得打点迎春处对她常常说怪话的下人，结果在天气还很冷的时候，邢蚰烟不得不背着别人，让自已的丫环把自身厚衣服当到当铺当掉换些钱花。这件事正好被湘云知道了，她立刻气愤地要去质问迎春，顺便骂下人一顿，好给姐妹们出气。如果不是宝钗和黛玉拦着她，她就真可能像个荆轲般作个出头的勇士了。

别看史湘云性情直爽，但她并非不懂人情事故，自身条件不好，来贾府串门时还不忘记给姐妹们带点小首饰，就连丫环也不会忘记。还动不动地想着要请客作东，当然也幸亏碰到了有钱的宝姐姐，肯帮助她一把，让她如愿以偿。

这样一个爽快的女子后来和卫若兰结合，卫若兰也是个有侠客风范的贵公子，两个人是你侬我侬，然而好景不长，卫若兰暴病而死，只留下可怜的史湘云在世上飘零。