說到和賈寶玉最親近的，自然是林黛玉，可是仔細讀過小說之後，才發覺史湘雲也曾和賈寶玉青梅竹馬過。

史湘雲，是金陵史家的千金小姐，賈母的孃家人，史湘雲的父親是賈母的親侄兒，可惜很早就去世了，那時賈母因爲憐惜史湘雲，所以就經常接她到賈府來住，從小和賈寶玉有過十分親密的接觸。後來她的母親也過世了，史湘雲回家守孝了一陣子，當她再回到賈府裏，林黛玉就已經代替了她的位置，成爲了賈母新的寵兒和賈寶玉的親密夥伴。

史湘雲從此常住在叔叔家，過了寄居人下的生活，叔叔不問家事，嬸嬸也對她不親，所以史湘雲在家裏明面上是小姐，實際沒有一點小姐的權利，常常熬夜做一些女紅來補貼自已的生活。心中的悽苦可想而知，不過她並不像林黛玉那樣動不動就掉眼淚，除了偶爾對寶姐姐吐露過內心的心酸之外，日常生活中都是嘻嘻哈哈，笑口常開。

史湘云爲人梗直，在一次賈府家宴中，大家一起在看戲，其實有個旦角長相柔弱，竟然碰巧和林大小姐有幾分相似之處，其實羣衆的眼睛是雪亮的，都看出來這個巧合，然而沒有人開口說出來，因爲唱戲的人在古代是非常下賤的職業，如果拿出來和千金小姐比較的話，無疑是對黛玉的一種侮辱，可偏偏史湘雲大大咧咧地說出了真相。黛玉十分惱怒，哭起來沒完，認爲史湘雲瞧不起她。而史湘雲也很生氣，因爲在她說真話的時候。寶玉在旁邊一個勁兒地給使眼色，一氣之下就要收拾衣服回家去，弄得寶玉一個頭兩個大，先去把湘雲攔了下來，勸她別和林黛玉一般見識，體諒一下愛鬧小性子的林黛玉，沒想到這話偏偏又讓林黛玉聽到了，林黛玉這下子氣上加氣了，本來是生氣史湘雲的口無遮攔，這回是有點小小醋意，生氣寶玉先去哄湘雲而不是先來哄她，最後弄得寶玉是心灰意冷，回到住所，回想起在宴席中聽的曲子，感慨萬千，竟有了看透紅塵的想法。

其實林黛玉心裏是明白的，所以她沒有真正的生湘雲的氣，第二天還和湘雲、寶釵一起拿着寶玉做的禪詩一起嘲笑加勸解寶玉，三個人於是和好如初，而湘雲最常住的地方也是林黛玉的閨房。

史湘雲心地善良，特別愛打抱不平，當時邢蚰煙也是在依附賈府的客人，她住在大觀園裏的迎春住所，每個月同樣擁有着二兩銀子的零花錢。但爲了接濟沒有生活來源的父母，她每月還得偷偷送出去一兩，而剩下的一兩，她還得打點迎春處對她常常說怪話的下人，結果在天氣還很冷的時候，邢蚰煙不得不揹着別人，讓自已的丫環把自身厚衣服當到當鋪當掉換些錢花。這件事正好被湘雲知道了，她立刻氣憤地要去質問迎春，順便罵下人一頓，好給姐妹們出氣。如果不是寶釵和黛玉攔着她，她就真可能像個荊軻般作個出頭的勇士了。

別看史湘雲性情直爽，但她並非不懂人情事故，自身條件不好，來賈府串門時還不忘記給姐妹們帶點小首飾，就連丫環也不會忘記。還動不動地想着要請客作東，當然也幸虧碰到了有錢的寶姐姐，肯幫助她一把，讓她如願以償。

這樣一個爽快的女子後來和衛若蘭結合，衛若蘭也是個有俠客風範的貴公子，兩個人是你儂我儂，然而好景不長，衛若蘭暴病而死，只留下可憐的史湘雲在世上飄零。