大学时，兰多夫在有三个日后NBA球员的密歇根州大主打第六人，虽然大部分的聚光灯给到了队友扣篮王杰森-理查德森，但在不到20分钟出场时间里，兰多夫场均就能拿10.8分6.7篮板，因此在选秀前一度非常被看好，甚至一度挤进前五。但是后来，兰多夫被发现身材数据作假（报名身高2.08米但实际只有2.03米），加上大学时期密歇根州大教练佐伊为他量身定做的联防在NBA的试训里破了相，使得兰多夫的顺位一路被看低，最后直接跌出乐透区。

不过很快，兰多夫就用他的表现证明NBA这套只看完美上限的选秀思路有多错误，尽管没有护筐防守笨拙，但当时还不是很胖的兰多夫用自己柔和的中近筐手感和近乎于bug的前场篮板，在开拓者的超豪华前锋群里挤出了属于自己的出场时间。

“兰多夫跑不动，队内的赛跑他谁都赢不了，同时也跳不高，连一本电话本都跳不过去，他的手也很小，你和他握一次就知道了，特别窄特别小的手”开拓者当时助教贝诺说。“但他手感好到不可思议，而且他对比赛的感觉非同一般，总能找到办法从防守对抗中找到出手空间。”

2003年首轮打小牛的季后赛成为兰多夫最早的成名战，连输三场之后，忍无可忍的奇克斯教练把兰多夫拿上先发，与戴尔-戴维斯和拉希德-华莱士一起组成先发三塔，然后趁着小牛队放松之际连扳两场。第六战，老尼尔森打算以其人之道还治其人之身，也上了诺维茨基+拉弗伦茨+布拉德利的三塔应对，结果三个人加起来还没兰多夫一个人得分高，开拓者差几乎就要成为NBA历史第一支0-3之后大翻盘的球队。

但是第七场，纳胡拉的先发还是让小牛笑到了最后，不过尽管输球，但兰多夫先发四场比赛场均20.5分11篮板（4前场篮板，这也是压制小牛快攻的利器），命中率52.6%，成为了整个系列赛最亮眼的存在。

而也正是这样的表现，让开拓者在新赛季下定决心交易拉希德-华莱士，扶正兰多夫成为球队核心。

不过突然被扶正当了带班老大，少年得志的兰多夫（当时22岁，比尔西蒙斯甚至一度把他的交易价值排在了文思-卡特之前）马上就不知道自己姓啥了，酗酒藏毒超速训练迟到，加上伤病影响，俨然一副骗到大合同就醉生梦死的亚子，于是几乎每个季度都被国内方兴未艾的篮球媒体和球迷领袖点名为“毒瘤”，直到2007年被罗伊怒喷以后离开开拓者。

事后兰多夫对媒体表示自己早年的单亲家庭影响是造成自己堕落的原因，“14、15、16岁是对人非常重要的年纪，在当时没有人来告诉我什么是对的什么是错的。”不过从客观角度来讲，这更像是他在三十岁以后回忆青春年少时的甩锅行为（拜托NBA里单亲家庭出来的还少吗？），事实上兰多夫从菜鸟赛季开始就曾因为酗酒闹事被逮捕过，之前只不过因为在开拓者那个还算不错的大环境下（全队都有争冠压力）有所收敛罢了，所以等到成为老大放飞自我，堕落几乎是必然。

“就是来钱太快了，他只是干了年轻人经常干的蠢事”开拓者的经理约翰-纳什说“兰多夫其实不太在意自己的职业生涯如何如何，他更在意别人怎么看他。”

更深层次的影响可能来自于他的家乡印第安纳州马里昂——这个地方在美国内战前曾经是一个黑人白人相对和谐的小镇，但在30年代，3K党开始影响这个地方，随后一起震惊全美的案件发生：白人克洛德-德特和他的女友被三个黑人抢劫杀害，随后三名嫌疑人被当地暴动的白人抓捕并施以私刑，其中两人在被围殴后吊死在一棵树上，结果这件事被记者拍下，一大群白人在两个黑人尸体下狂欢的画面成为了美国的时代记忆，而马里昂这个小镇的气氛也被就此改变，种族主义和黑人白人的对立情绪对所有成长在这的人都产生了难以言说的影响。

兰多夫在后来接受《体育画报》采访谈到家乡时经常语焉不详的表示“某些东西”对自己有很大的影响，但却从不明说（原文：“It’s everywhere you go,” Randolph said. “That really hurt me.” He never elaborates on what “it” is, but maybe “it” laid the foundation for another of Randolph’s lifelong beliefs: Good and bad exist everywhere.），而这可能正是他日后为什么会在波特兰这座白人人口占78%的城市中行为乖张的原因，达雷尔-瓦伦丁80年代曾经在开拓者队效力，后来成为了球队的管理层之一，他在后来就表示兰多夫在初到开拓者时表现的非常不适应，“他这个体型和肤色在波特兰太显眼了，我不认为他当时理解自己所处的环境是怎么回事。”

而在兰多夫菜鸟赛季做过他队友的史蒂夫-科尔也表示，开拓者原本就不太稳定的更衣室给兰多夫造成了很多不好的影响——当时球队的核心是桀骜不驯的拉希德，队里还有个总是拉着一张别人欠他200块钱长脸的皮蓬，态度冷淡的萨博尼斯，除此之外还有大学时就因暴力和强奸未遂进过局子的威尔斯，还有知名的所谓“科比终结者”鲁本-帕特森等等……

“这支球队就是各种危险因素的混合”科尔说“当时作为新秀兰多夫是遇到过麻烦的，这可不像是到马刺和邓肯帕克一起打球。”

2003年，兰多夫曾经在一次训练中和鲁本-帕特森大打出手，而他的队友甚至都说不清兰多夫动手的原因更多是出于愤怒还是恐惧，“我当时在训练里抢断得手，回头就看到他们打成一团”小飞鼠斯塔达迈尔回忆称。而根据波特兰当地记者坎扎诺的回忆，帕特森一直对兰多夫不爽，而这次互殴事件发生在开拓者全队去戴尔-戴维斯家里玩之后一周，在那次聚会里“兰多夫躲了起来，因为带了枪的帕特森曾经威胁会开枪打他。”

“当时不只是兰多夫，全队都有各种问题，当地警方曾经有一个统计，在该赛季开拓者队全队都没有一个人蹲局子的最长连续时间是多少，结果是17天。”另一位记者奎克这样说。

这或许就能解释，为什么长期以来一直被媒体包装成“垃圾”“毒瘤”“废物”的兰多夫，在来到孟菲斯以后会成为完全另外的一个人。

灰熊队当时的总经理华莱士最开始只是把引进兰多夫当做一场赌博，但他很快意识到自己可能赚大了——他发现在全队出去吃饭的时候，兰多夫和球迷合影签名的时间比吃饭还要多，然后他对待队内的所有人都很和善，哪怕是短工龙套。

孟菲斯相对宽松（或者说无人问津）的媒体环境显然让兰多夫如释重负，而这也终于在球场上得到了体现，他和小加索尔形成了一个其妙的组合——两个人在攻防两端都成为了对方的互补，加上灰熊队非常有特点的锋卫线配置，灰熊队开始成为NBA里风格最独特的球队。

而兰多夫则成为了这支球队的门面人物之一，2011年季后赛，他在马刺的内线为所欲为，成为球队下克上晋级的关键，尤其是他G6第四节他连斩17分，彻底把马刺钉在了黑八的耻辱柱上。

（马刺大部分时间是用麦克戴斯和斯普利特这些人来怼兰多夫，虽然麦克戴斯防的已经很好了但兰多夫手感好到逆天，到最后邓肯再顶上时已经控制不住局面了）

随后2012年兰多夫遭受了右侧内韧带撕裂休息了两个半月，复出后本来就不快的速度彻底成了拖累，失去了场均20分的能力，2013年兰多夫在西决被邦纳防死，2014年首轮打雷霆又在G7生死战前遭到禁赛，2015年他们2-1领先勇士随后托尼-阿伦受伤……

所以这可能就是兰多夫和灰熊的命，作为西部的最佳陪衬，他们一直是联盟中最特立独行的存在——他们没有统治一个时代，却一直是联盟边陲的的狠角色。2016-17赛季，兰多夫改打第六人场均14+8，最佳第六人排名第三，很多人认为这是大多数媒体都没有发现兰多夫这个赛季改打第六人造成的冤假错案，不过这也是兰多夫最后的精彩了，在和灰熊和平分手之后，兰多夫在国王凑合了一个赛季，最终带着生涯18578分和10203个篮板的数据宣布退役。

整个生涯，兰多夫只入选过一次NBA最佳阵容三阵，04年的一个进步最快奖，以及灰熊时期的两个全明星，要进名人堂估计很难，但黑熊的形象，估计会留在经历过那个时代的球迷心中很久很久。