基辅战役开始前，朱可夫就力劝斯大林：在德军中央集团军群和南方集团军群的夹击下，基辅不可能守得住，不如抓紧时间将西南方面军撤出基辅地区，以免被德军合围。朱可夫坚持这个观点以至于和斯大林吵了起来，最后还因为坚持己见而被斯大林撤掉总参谋长一职，担任预备队方面军司令员。

斯大林也坚持己见要守卫基辅，为此派赫鲁晓夫到达基辅指挥战斗，赫鲁晓夫也不辱使命，动员了20万居民修筑防御工事，近10万人火线入伍。

整个1941年7月，西南方面军和基辅军民表现出极为顽强的战斗力，德军两次进攻都被打退。然而当德军中央集团军群的两个装甲师南下合围时，苏军右翼被击溃，并被连续合围两次，最后西南方面军全军覆没，方面军司令、政委阵亡，66万苏军被俘，突出重围的苏军不足两万，赫鲁晓夫在最后关头被迫坐飞机逃离基辅。

基辅战役也成为战争史上最大规模的歼灭战，与坎尼战役、奥斯特里茨战役齐名。

从整体来看，基辅战役为莫斯科战役争取了时间，有效拖延了德军中央集团军群发起莫斯科战役的时间表，使德军在这次辉煌的胜利后就迈入一次又一次战败的深渊——无论是莫斯科战役还是斯大林格勒战役，抑或是库尔斯克战役，可以说在基辅全军覆没的七十余万苏军用他们的命换来了整个卫国战争的胜利。

但从当时的战局来看，斯大林应该下令撤退，避免大量有生力量的覆灭，但斯大林坚守基辅的原因也很过硬——基辅是苏联人的精神殿堂，建城时间比莫斯科还早，而且乌克兰的资源丰富，一旦丢掉等于资敌，但凡有一丝守住的希望，斯大林就不会放弃。

而且，斯大林也未必没有把基辅作为血肉磨坊的中心，吸引德军主力，并将德军有生力量碾碎的打算，只可惜最终被碾碎的是苏军。

最重要的是，朱可夫是以军人的思维来考虑的：只要不是战略要地，不必计较一城一地的得失，歼灭敌方有生力量才是最重要的；而对斯大林来说，必须从政治的角度来考虑，明知守不住也要守，这一点，还是和德军打的旗号有关。

德军在入侵时，还经常喊着恢复沙皇俄国的口号来笼络沙俄和乌克兰的旧贵族，如果苏军轻易放弃基辅，岂不是坐实了纳粹污蔑苏联的借口？一旦这种言论扩散开来，旧沙俄势力和资产阶级者会群起而攻之，思想上的失败可比战场上的失败可怕多了。

这个道理在对方阵营也适用——曼施坦因、古德里安这些德军名将在战后回忆，都曾力劝希特勒放弃苏联的土地，积聚力量来应对苏联的反攻，但希特勒同样下达了不准后退一步的命令。这也是出于政治方面的考虑，一旦意大利、罗马尼亚、匈牙利这些盟友和仆从国看到德军主动后退，对士气的打击将是灾难性的。

斯大林其实也希望尽量将战火控制在苏联最繁华的中心外进行，以免战争潜力遭到巨大破坏，或在战后付出巨大代价来重建。

最后，从赫鲁晓夫回到莫斯科后的遭遇来看，其实斯大林也早就知道基辅守不住，所以赫鲁晓夫并没有受到惩罚，还因为坚决执行了领袖的命令受到重用，参加了之后的第二次哈尔科夫战役和斯大林格勒战役，可见斯大林还是分得清基辅战败，到底是什么原因的。

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