清咸丰九年（1859年）8月20日，袁世凯出生于河南省陈州府项城县袁张营（今项城市千佛阁办事处袁张营村）一个官宦家族。父祖多为地方名流。袁家在清道光年间开始兴盛，袁世凯的从叔祖父袁甲三曾署理漕运总督，并参与平定太平天国运动和捻军，为淮军重要将领。他出生的那天，袁甲三正好寄信至家，言与捻军作战得胜。他的父亲因此将他取名为“凯”，并按照家族族谱的谱名字辈“保世克家启文绍武”，给他命名“世凯”。

祖父袁澍三乃地方名绅，曾任陈留训导，父袁保中官至候补同知。叔父袁保庆曾在袁甲三的军中带兵，官至二品江南盐道道台。生母刘氏是项城县南顿人，袁保中的妾室。袁世凯自幼过继给袁保庆为嗣子，少年时随嗣父先后到济南、金陵等地读书。袁保庆病故后，1873年冬，堂叔袁保恒获同治帝三个月假期返回项城，与侄子袁世凯会面，袁世凯获得赴京念书的机会。

1874年农历新年过后，袁世凯与弟弟袁世廉在家中男仆的保护下来到北京，投奔在京任内阁中书的叔父袁保龄，袁保龄对二人的教育极为重视，聘请严师谢子龄管教二人，但袁保龄初见二人后对他们评价不高，认为袁世凯“资分并不高，而浮动非常”。11月，袁世凯生父袁保中病逝，据说袁世凯听闻“哀病失血，咽喉溃烂如蜂房，久不愈”。因为袁世凯已经出嗣，袁保龄未允许他回乡料理后事，只允许他回籍守孝。此后，袁世凯开始努力读书，有一定进步，袁保龄很高兴“凯侄八韵颇长进，文章尚不入门”。同年冬，袁保恒回到北京，开始更加严厉督促他。袁世凯愈加勤勉，学习十分投入。

1876年秋，袁世凯赴陈州参加乡试不中，一般认为袁世凯学术不精，致乡试不第。不过其落榜原因也有其他说法：袁世凯考得“项城县之府案首”，但河南学政瞿鸿禨在考陈州府时，不尊重知府吴重熹，吴重熹为此针锋相对两人结怨，瞿鸿禨于是取消了陈州各府属的府首，袁世凯因此成为牺牲品，虽然未能及第，但袁世凯于同年年底与沈丘于氏结婚，两年后诞下唯一嫡子袁克定，不过袁世凯与于氏关系并不融洽。袁保恒见袁世凯完婚，频繁招袁世凯回北京继续学习以考取功名，袁世凯最初也极为重视“然虽多病，亦不敢自弃。每当卧病，思己之功名不就，无不攘背而起，展书味读，但不知老天负我不负我乎”。1877年初，袁世凯回到北京，一度想外出谋职户口，袁保恒知道袁世凯的想法后断然否定。

1875年至1878年间，河南发生特大旱灾，史称“丁戊奇荒”。1877年4月30日，光绪帝命身为刑部左侍郎的袁保恒前往河南赈灾，袁保恒于是偕袁世凯前往河南，12月30日出发，途中经过保定，袁保恒与李鸿章会面，请求帮助，李鸿章当即拨米三万石，但此时李鸿章是否见过袁世凯则不得而知。1878年1月16日，二人抵达开封。当时正值隆冬，大雪纷飞，十分寒冷，袁世凯冒着恶劣气候办公，为避免流言住在开封城外。在此期间，袁世凯目睹了饥民惨状，官军残杀，赈款不敷，曾感慨道“赈务实属万难”，但也下决心“尽此赤心，捐此腐躯，上以报国，下以报叔父”。当时开封流行瘟疫，5月，袁保恒认为自己身体强壮冒险前往检查粥厂，感染瘟疫，不久病逝。在接任的到达之前，袁世凯出色完成了交接任务。此后，袁世凯返回项城，移住陈州并在此与家人共同居住三年时间。期间，袁家在袁保龄的主持下召开会议讨论分家，但分家的结果目前尚无资料证明。在此期间，袁世凯“家居多暇，嗜酒好骑马，日饮数斗，驰骋郊原”，其性格“喜为人鸣不平，慷慨好施予，以善为乐”，袁世凯与知府吴重熹成为“诗酒友”，“雅敬爱之”。此外，袁世凯意外结交当时正在陈州授馆从事文牍工作，前往袁甲三祠园林游玩的徐世昌。相见第二天，二人拜为金兰，徐世昌为兄。袁世凯资助徐世昌兄弟二人赴顺天乡试，二人双双中举。1879年秋，袁世凯再次乡试不中，因此将所学书籍付之一炬，并表示“大丈夫当效命疆场，安内攘外，乌能龌龊久困笔砚间，自误光阴”。

1880年，袁世凯决定弃文就武，投靠吴长庆，加入庆军，吴长庆为袁保庆的结拜兄弟，出身淮军，为庆军统领，统率庆军六营驻防登州，督办山东防务。袁世凯从陈州出发，先前往上海，准备之后再前往山东登州即吴长庆大本营所在地。抵达上海后，袁世凯很喜欢这座城市，在一家旅店安顿下来，后四处寻找工作机会无果。在此困顿之际，袁世凯去了一家妓院，在此结识苏州籍妓女沈氏，二人相交甚欢，无话不谈。沈氏阅人无数，得知袁世凯身世后劝其尽快前往登州，投奔吴长庆，并用私房钱资助袁世凯。袁世凯发誓安定下来后回来迎娶沈氏，沈氏也表示袁走后会自己出钱赎身并等他回来。后来袁世凯将沈氏接到朝鲜生活。沈氏终身未育，袁世凯将次子袁克定过继给她为嗣子，北上途中，袁世凯结识阮忠枢，一见如故。袁慷慨资助阮，阮后成为其终生心腹。

1881年5月，袁世凯至山东登州，任“庆军”营务处会办。吴长庆对袁照顾十分周到，优待至极。由于袁尚未通过乡试，吴召来营中最好的老师张謇、周家禄、朱铭盘等人，向他们引见袁世凯，特意强调“今留慰亭读书，所以报笃臣也”。张謇、周家禄、朱铭盘等人于是每天督促袁功课，袁再度备考科举。此间，袁世凯称“近日作文太多，且盼家信，因呕血”。但是，他的作文在张謇眼里却是“文字芜秽，不能成篇”。由于张謇严厉直率，导致二人疏远。而周家禄则点到为止，以鼓励赞扬为主，袁“更喜周公”，后任直隶总督时请周入幕府，礼遇有加。

1882年，袁世凯23岁，藩属国朝鲜发生壬午军乱，朝鲜高宗李熙之父李昰应兵变夺权；亲中的朝鲜事大党请求清廷出兵平乱，袁世凯乃跟随吴长庆的部队前往协助吴长庆的幕僚马建忠设谋，要袁世凯将李昰应拘捕，李昰应被掳后，袁世凯以“通商大臣”身份驻朝鲜，协助朝鲜训练新建亲军与镇抚军，并控制税务。

1884年，朝鲜分化为新旧两派势力。一派是以闵妃为首的外戚集团，另一派则是要求改革的士大夫激进派。以金玉均激进派为代表的“开化党”人士发动甲申政变试图推翻被“事大党”及闵妃把持的政权，驻朝日军亦趁机行动欲挟制王室，袁世凯当机立断，指挥军队击退日本军，日本人对袁世凯恨之入骨。

1885年，袁世凯被封为“清朝驻扎朝鲜总理交涉通商事宜”全权代表，维系清廷在朝鲜的宗主权及其他特权。1887年8月开始，朝鲜政府先后向日本和欧美各国派遣使节，以对国际社会宣示其外交自主。大规模的独立外交活动，引起清政府不满。

1894年初，朝鲜爆发东学党起义，形势紧张，朝鲜国王向中国借兵镇压，李鸿章同意出兵，6月4日清军开赴朝鲜。根据《中日天津条约》相关条款，6月7日清廷将出兵事宜知照日本，同日，日本驻北京公使小村寿太郎照会清廷称日本也已出兵。6月11日，日本公使大鸟圭介率军到达朝鲜京城。获悉清廷出兵后，起义军6月11日与朝鲜政府签订《全州和约》，朝鲜内乱有所缓和。6月12日大鸟圭介主动与袁世凯会晤，商谈共同撤兵，但日本内部对此不满，在没有达到全部目的前拒绝撤兵，中日双方对此相持不下，7月25日，日本军队在丰岛海面对清军发动袭击，挑起丰岛海战，进而引爆中日甲午战争。

中日甲午战争以清军海陆皆败收场，袁世凯奉命随军撤回天津。因袁世凯在朝鲜时期表现突出，有“知兵”之名，李鸿章等大臣乃于1895年举荐袁世凯负责督练新军，光绪皇帝和慈禧太后命袁世凯接替胡燏棻练兵。袁世凯派人到鲁、苏、皖、豫等地招募2250名步兵，300名骑兵，再加上4750名定武军，袁世凯开始了在天津与塘沽之间的小站的练兵生涯，史称“小站练兵”，这股兵力后来成为清末陆军主力，也是北洋军阀的雏形。

袁世凯在小站练兵以德军为蓝本，制订了一整套近代陆军的招募制度、组织编制制度、军官任用和培养制度、训练和教育制度，以及粮饷制度等内容的建军方案，基本上摒弃了八旗、绿营和湘军、淮军的旧制。在军事装备上，袁世凯注重武器装备的近代化和标准化，采用西方的先进技术，强调实施新法训练的严格性。部下徐世昌把德国普鲁士军歌《德皇威廉练兵曲》改编成《大帅练兵歌》，后来逐渐演变为中国人民解放军的《三大纪律八项注意》。小站练兵培养了一大批近代新军事人才，加快了旧军队的淘汰，促进了清军的近代化。