张学良曾说过，“若不是当时已有太太，我会猛追宋美龄。”

那是1925年，东北军打败孙传芳后，首次进入上海。作为上海滩有名的花花公子，当少帅张学良第一次和名门闺秀宋美龄见面时，立刻为她出众的容颜和气质所倾倒，称她为“美若天仙”。后来，他与宋美龄约会了好几次，经常在一起跳舞、游玩，留下了非常愉快的美好记忆。

张学良先生晚年回忆说：“我与蒋夫人认识的时候，那是在上海，有人请客，介绍说，这是孙中山先生的小姨子。后来，蒋先生在北京请我们吃饭，在座的记得有阎锡山等人。在宴席上见到蒋夫人，我就说，蒋夫人好。蒋先生很奇怪，问我，你怎么认识她?我说，我认识她，比认识你还早。”

张学良和宋美龄都很珍惜他们年轻时的友情。历经几十年的交往，在张学良的眼里，宋美龄“绝顶聪明”，是“近代中国找不出第二个来”的人物。同样，在宋美龄看来，或许当时也难以找到第二个与她的关系如此密切和被欣赏程度可以与张学良相比的人了。因此，张学良到台湾之后，在反省西安事变时曾感慨道：“如果蒋夫人那时在西安，也就不一定会发生兵变了。”

然而，历史无情，一场惊天动地的西安事变使曾结为兄弟的蒋介石和张学良顷刻间成了冤家对头，也就把宋美龄推向了左右为难的境地。但她毕竟是一个独具人格魅力的非凡女性，宁可有违其丈夫的旨意，也决不背逆已沦为阶下囚的好友。

在蒋介石撤离大陆之前，宋美龄不只是保了张学良的命，而且，在到台湾之后，她对张学良在生活方面的关爱也可谓无微不至，平时书信往来不断，逢年过节，则更是有厚礼相赠。尽管如此，宋美龄依然放心不下，还常想亲自去井上温泉看望张学良。