于小伟毕业于中央戏剧学院，可以说是一个多才多艺的男孩子了，但大家提到他的名字时，会有些陌生，他曾饰演过较多的影视剧，在里面基本是配角，他的演技不错，很感染人，可遗憾的是，至今一直未遇到让他大火的好剧本，出生于音乐世家的于小伟，学过美术、雕塑、音乐，当过调酒师，在他刚毅的外表下，并不是失儒雅，正是这样的他，让高圆圆倾了心。

高圆圆既是演员，也是模特，拍摄“清嘴含片”广告时，因甜美清新的外表获得了“清嘴女孩”的称号，她脱俗的气质里，透着若即若离的清涩感。她是被许多人熟知的气质女神，长相自然很好，有种邻家女孩的感觉，演技非常棒，尤其是《倚天屠龙记》中的周芷若，那是她首次挑战古装武侠剧，从温柔怜人，再到性格阴冷，她都诠释得很好，在她顺丰顺水，绚烂夺目的演绎路途中，于小伟一直陪着她。

于小伟与高圆圆在2009年6月的时候，被拍到一起在秀恩爱的照片，手拉手逛街，街头亲吻、拥抱，两个人高调大方，双方都承认了恋情，在一起2年后，他们的感情由浓转淡，最后宣布结束，轰动一时的爱情，不过只是昙花一现。

关于他们分手的原因，有很多的揣测，有人说是因为高圆圆对于小伟“看管过严”；也有人说是因为“男卑女尊”，毕竟当时的高圆圆从各方面看都非常优秀，资源很好，而于小伟在事业上则没有太大进展。这些都只是众说纷纭，真正分手的原因只有他们自己清楚。

后来高圆圆认识了赵又廷，于小伟与高圆圆这场恋爱到了真正走向结束的时候，在高圆圆大婚的时候，于小伟也表示：祝福。后来在一次节目中采访中，于小伟再次说起高圆圆，“聚少离多”是导致他们分手的原因，他们所处的这个职业，没法让他们更好地陪伴彼此。他还说：“主要是因为事业太小，分手前不能维持正常的生活。现在高圆圆找到了幸福，最后我希望她会幸福。”话语间，既有不能在一起的意难人，也有真心的祝福。

如今他已经40多岁了，仍未娶妻，但他各方面条件都很好，个人魅力十足，正所谓：“男人40一枝花”，他有着精湛的演绎，也很有才华，虽然目前感情依旧处于空白期，但终有一天，他一定会遇到真正对的那个人。

他自出道以来从未松懈过，不断锻炼演技，直到变得很出色。于小伟一直是一个靠实力取胜的演员，他演戏大气、沉稳、不做作，比如他在去年很火的《庆余年》中饰演沈重，让人印象最深刻的便是，范闲到北齐时，他笑脸相迎的背后，却有着一颗十分阴险的心，杀死婢女，打断肖恩双腿，但在面对自己亲妹妹的时候，他又有着柔情的一面。他的演技相当不错，将“笑面虎”演得淋漓尽致。