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在杜月笙的人生中出现过很多女人，但要说最让人津津乐道的还是他与孟小冬的忘年恋，直白点讲就是老夫少妻的戏份。

杜月笙

孟小冬乃成名已久的“梨园冬皇”，杜月笙则是响当当的“海上闻人”，两个人特殊的身份很容易引起社会舆论的关注，因此杜月笙与孟小冬几十年的分合，构成独具民国特色的自由婚恋奇景。

1946年两人同居以后，孟小冬就很少再离开杜月笙，一是杜月笙的身体不好，需要有人伺候，再一个杜月笙对孟小冬十分依恋。

自从患上哮喘病以后，杜月笙的脾气也变得乖张起来，家里人动辄得咎，眼看杜月笙喜欢孟小冬，因此也就顺水推舟，把照顾杜月笙的工作全都交给了她。

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在杜月笙来说一直都是把孟小冬当家人对待，等到1949年夏天杜月笙离开内地的时候，孟小冬自然也同杜月笙及家人一块到了香港。

但是香港也不太平，反而遭遇了种种不快，特别是很多友人要么去了台湾与家人团聚；要么回到内地获得重新发展的机会，唯独杜月笙，高不成低不就，两边都没有好的安排。

等到1950年初王晓籁等友人离开香港后，杜月笙也想着再挪挪地方，当然不是回来也不是到对岸，而是想去服务了大半生的上海滩法租界宗主国法兰西共和国。

毕竟杜月笙给法国人当差的时间不短，在法国高层也有些关系，移民并不是太大的问题，为了不引起对岸的负面情绪，对于移民法国，杜月笙一直引而未发。

1950年秋天，一次午饭期间杜月笙缓缓宣布了这个令家里人兴奋不已的好消息，杜月笙数了数人头，老婆加上孩子，连孟小冬在内一共十五个，就得15张护照。

没想到这时候孟小冬不开心了，赌气说道：“我跟着去，算丫（丫头）还是算小（五夫人）呢？”

杜月笙心头猛的一惊，想起了这些天孟小冬一直愤懑不平闹情绪，原来是想当“杜夫人”了，再想想眼下的处境，杜月笙更觉得亏欠孟小冬。

孟小冬是抗日战争结束后搬进杜公馆的，但那个时候杜月笙的身体已经不行了，伺候杜月笙吃药养病成了孟小冬日常做的一件主要事情。

但孟小冬得到了什么？

一个家？

她哪里有家，杜公馆看似就在眼前，但距离其实很远，她待的名不正言不顺，说是丫鬟她没拿一分钱工钱，说是他杜月笙的女人，倒是在一个被窝里睡着呢，但更像是姘头，无名无分。

“名分”，在杜月笙的脑海里一下子划过，瞬间点亮了他苦恼的心悸，对啊！名分对于一个女人来说，应该是最在乎的东西了吧！

没有名分轻则受到讥笑，重则扫地出门！

就孟小冬来说如果再不给小冬名分，等他百年后，等待孟小冬的恐怕只有扫地出门。

他杜月笙喜欢孟小冬，不代表家里所有人都喜欢她，但是一旦把孟小冬明媒正娶的迎娶进杜家，让她与其她几位夫人相同的地位，那么就谁也赶不走孟小冬了。

最后有一个实际的考量，孟小冬自从踏入杜公馆，便不再唱戏，根本没有收入，全靠着杜月笙呢，果真是被扫地出门，连个继承权都拿不到的话，孟小冬拿什么养活自己？

生活一下子就会失去着落，无依无靠的生活杜月笙知道什么滋味，他绝对不敢想象孟小冬会因他的不周到沦落到那般田地。

杜月笙

因此杜月笙紧接着又在家里宣布了一个消息，他要与孟小冬完婚，这在家里引起了轩然大波，姚玉兰倒没什么意见，孟小冬本来就是她有意拉进杜公馆的。

沈月英当时已经去世，倒是老二陈国瑛、老三孙配豪，吵闹着不同意，孩子们都听杜月笙的，当然最后老二、老三也得听杜月笙的，他们要是有本事不听话，当初也不可能嫁进杜公馆，大可以拒绝了杜月笙。

就这样结婚的事情在家里算是定下来了，剩下的就是选一个好日子，通知宾朋好友。

杜月笙在香港，身边要说亲戚只有一个万墨林，朋友多多少少还能凑齐几个，好赖凑齐了几桌人，杜月笙的预算也承担不起太大的场面。

婚礼当天，杜月笙起的非常早，穿上专门为婚礼准备的长衫，在镜子前足足照了有两三个小时，病榻上躺久了，十分不适应妆容严谨的自己。

但毕竟人逢喜事精神爽，在杜月笙煞白的脸色上竟然隐约透着一抹红润。

杜月笙已经结过四次婚，婚礼的流程早已烂熟于胸，但显然与孟小冬的婚礼令他紧张不已，也可能是繁琐的婚礼程序让他有些吃不消，总而言之，杜月笙头上的虚汗一直没断过。

在孟小冬的搀扶下勉强走完流程，杜月笙难得的笑了起来，是那种真正的笑，不掺杂任何复杂的感情，幸福的笑。

好像终于完成了一个久久追寻付出巨大艰辛才完成的人生目标一样。

在婚礼上有一个不容忽视的小插曲，来宾中不乏重要人物，比如说军统在香港的负责人王新衡。

王新衡已经知道了杜月笙移民法国的想法，也难怪，当时的军统香港局，一方面担负着刺探内地情报的重任，另一方面就是“看护”移居香港的重要人物。

杜月笙自然也在监视之列，王新衡除了带来祝福以外，还带来了警告，姑且这么说吧，那就是希望杜月笙去台湾，甚至隐约透出如果他执迷不悟可能人身安全会遭遇不测的风险。

杜月笙看着王新衡，他与王是老朋友，戴笠时期两人走的就很近，他不相信王新衡会对他做出不利举动，便加紧了移民法国的进程，向对岸申请移民护照。

让杜月笙没想到的是在这个环节果然出了意外，按照人头，杜月笙申请15本护照，虽然对岸当局没拒绝，但与拒绝无疑，因为每本护照的申领费用高达1万美元。

15本护照就是15万美元！

这在杜月笙权势时期自然不在话下，但此一时彼一时，杜月笙根本拿不出那么多钱。

此时王新衡不知道得罪了哪路神仙，在家中遭人暗杀，刀砍枪射，命运危在旦夕，能替杜月笙在中间斡旋的人也没有了，杜月笙气急败坏的都要找凶手拼命了。

举目四望，杜月笙就如雨打浮萍般无能为力。

同时，杜月笙的举动无异于表明自己的政治立场，在他的心目中谁为正朔一目了然，因此也没有再向内地申领的可能。

虽然杜月笙已经做了万全的准备，他移民法国的企图却再次被扼杀在萌芽状态，到了晚年，各种尴尬各种玩不转，就跟狗皮膏药一样黏上了杜月笙！

杜月笙

加之在与孟小冬结婚的时候操劳过度，招待宾客时的烟雾缭绕都加重了杜月笙的病情，再经对岸当局的打击，杜月笙所剩时日已经不多了。

他以老婆多儿女多朋友多闻名，杜月笙奋斗模板是他？大结局太尴尬