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在杜月笙的人生中出現過很多女人，但要說最讓人津津樂道的還是他與孟小冬的忘年戀，直白點講就是老夫少妻的戲份。

杜月笙

孟小冬乃成名已久的“梨園冬皇”，杜月笙則是響噹噹的“海上聞人”，兩個人特殊的身份很容易引起社會輿論的關注，因此杜月笙與孟小冬幾十年的分合，構成獨具民國特色的自由婚戀奇景。

1946年兩人同居以後，孟小冬就很少再離開杜月笙，一是杜月笙的身體不好，需要有人伺候，再一個杜月笙對孟小冬十分依戀。

自從患上哮喘病以後，杜月笙的脾氣也變得乖張起來，家裏人動輒得咎，眼看杜月笙喜歡孟小冬，因此也就順水推舟，把照顧杜月笙的工作全都交給了她。

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在杜月笙來說一直都是把孟小冬當家人對待，等到1949年夏天杜月笙離開內地的時候，孟小冬自然也同杜月笙及家人一塊到了香港。

但是香港也不太平，反而遭遇了種種不快，特別是很多友人要麼去了臺灣與家人團聚；要麼回到內地獲得重新發展的機會，唯獨杜月笙，高不成低不就，兩邊都沒有好的安排。

等到1950年初王曉籟等友人離開香港後，杜月笙也想着再挪挪地方，當然不是回來也不是到對岸，而是想去服務了大半生的上海灘法租界宗主國法蘭西共和國。

畢竟杜月笙給法國人當差的時間不短，在法國高層也有些關係，移民並不是太大的問題，爲了不引起對岸的負面情緒，對於移民法國，杜月笙一直引而未發。

1950年秋天，一次午飯期間杜月笙緩緩宣佈了這個令家裏人興奮不已的好消息，杜月笙數了數人頭，老婆加上孩子，連孟小冬在內一共十五個，就得15張護照。

沒想到這時候孟小冬不開心了，賭氣說道：“我跟着去，算丫（丫頭）還是算小（五夫人）呢？”

杜月笙心頭猛的一驚，想起了這些天孟小冬一直憤懣不平鬧情緒，原來是想當“杜夫人”了，再想想眼下的處境，杜月笙更覺得虧欠孟小冬。

孟小冬是抗日戰爭結束後搬進杜公館的，但那個時候杜月笙的身體已經不行了，伺候杜月笙喫藥養病成了孟小冬日常做的一件主要事情。

但孟小冬得到了什麼？

一個家？

她哪裏有家，杜公館看似就在眼前，但距離其實很遠，她待的名不正言不順，說是丫鬟她沒拿一分錢工錢，說是他杜月笙的女人，倒是在一個被窩裏睡着呢，但更像是姘頭，無名無分。

“名分”，在杜月笙的腦海裏一下子劃過，瞬間點亮了他苦惱的心悸，對啊！名分對於一個女人來說，應該是最在乎的東西了吧！

沒有名分輕則受到譏笑，重則掃地出門！

就孟小冬來說如果再不給小冬名分，等他百年後，等待孟小冬的恐怕只有掃地出門。

他杜月笙喜歡孟小冬，不代表家裏所有人都喜歡她，但是一旦把孟小冬明媒正娶的迎娶進杜家，讓她與其她幾位夫人相同的地位，那麼就誰也趕不走孟小冬了。

最後有一個實際的考量，孟小冬自從踏入杜公館，便不再唱戲，根本沒有收入，全靠着杜月笙呢，果真是被掃地出門，連個繼承權都拿不到的話，孟小冬拿什麼養活自己？

生活一下子就會失去着落，無依無靠的生活杜月笙知道什麼滋味，他絕對不敢想象孟小冬會因他的不周到淪落到那般田地。

杜月笙

因此杜月笙緊接着又在家裏宣佈了一個消息，他要與孟小冬完婚，這在家裏引起了軒然大波，姚玉蘭倒沒什麼意見，孟小冬本來就是她有意拉進杜公館的。

沈月英當時已經去世，倒是老二陳國瑛、老三孫配豪，吵鬧着不同意，孩子們都聽杜月笙的，當然最後老二、老三也得聽杜月笙的，他們要是有本事不聽話，當初也不可能嫁進杜公館，大可以拒絕了杜月笙。

就這樣結婚的事情在家裏算是定下來了，剩下的就是選一個好日子，通知賓朋好友。

杜月笙在香港，身邊要說親戚只有一個萬墨林，朋友多多少少還能湊齊幾個，好賴湊齊了幾桌人，杜月笙的預算也承擔不起太大的場面。

婚禮當天，杜月笙起的非常早，穿上專門爲婚禮準備的長衫，在鏡子前足足照了有兩三個小時，病榻上躺久了，十分不適應妝容嚴謹的自己。

但畢竟人逢喜事精神爽，在杜月笙煞白的臉色上竟然隱約透着一抹紅潤。

杜月笙已經結過四次婚，婚禮的流程早已爛熟於胸，但顯然與孟小冬的婚禮令他緊張不已，也可能是繁瑣的婚禮程序讓他有些喫不消，總而言之，杜月笙頭上的虛汗一直沒斷過。

在孟小冬的攙扶下勉強走完流程，杜月笙難得的笑了起來，是那種真正的笑，不摻雜任何複雜的感情，幸福的笑。

好像終於完成了一個久久追尋付出巨大艱辛才完成的人生目標一樣。

在婚禮上有一個不容忽視的小插曲，來賓中不乏重要人物，比如說軍統在香港的負責人王新衡。

王新衡已經知道了杜月笙移民法國的想法，也難怪，當時的軍統香港局，一方面擔負着刺探內地情報的重任，另一方面就是“看護”移居香港的重要人物。

杜月笙自然也在監視之列，王新衡除了帶來祝福以外，還帶來了警告，姑且這麼說吧，那就是希望杜月笙去臺灣，甚至隱約透出如果他執迷不悟可能人身安全會遭遇不測的風險。

杜月笙看着王新衡，他與王是老朋友，戴笠時期兩人走的就很近，他不相信王新衡會對他做出不利舉動，便加緊了移民法國的進程，向對岸申請移民護照。

讓杜月笙沒想到的是在這個環節果然出了意外，按照人頭，杜月笙申請15本護照，雖然對岸當局沒拒絕，但與拒絕無疑，因爲每本護照的申領費用高達1萬美元。

15本護照就是15萬美元！

這在杜月笙權勢時期自然不在話下，但此一時彼一時，杜月笙根本拿不出那麼多錢。

此時王新衡不知道得罪了哪路神仙，在家中遭人暗殺，刀砍槍射，命運危在旦夕，能替杜月笙在中間斡旋的人也沒有了，杜月笙氣急敗壞的都要找兇手拼命了。

舉目四望，杜月笙就如雨打浮萍般無能爲力。

同時，杜月笙的舉動無異於表明自己的政治立場，在他的心目中誰爲正朔一目瞭然，因此也沒有再向內地申領的可能。

雖然杜月笙已經做了萬全的準備，他移民法國的企圖卻再次被扼殺在萌芽狀態，到了晚年，各種尷尬各種玩不轉，就跟狗皮膏藥一樣黏上了杜月笙！

杜月笙

加之在與孟小冬結婚的時候操勞過度，招待賓客時的煙霧繚繞都加重了杜月笙的病情，再經對岸當局的打擊，杜月笙所剩時日已經不多了。

他以老婆多兒女多朋友多聞名，杜月笙奮鬥模板是他？大結局太尷尬