1949年解放前夕，败北的蒋中正在去台湾前，召见了杜月笙，再三邀请他去台湾。可是却遭到杜月笙的婉言谢绝，那么他为何不愿意去台湾呢？

（杜月笙剧照）

说起来，杜月笙和蒋中正的交情要追溯到1922年。

当时的杜月笙，已经是黄金荣的得力膀臂，在青帮中也颇有威望。

而蒋中正是个有志青年。他在加入同盟会后，为了筹资，在上海办了个证券交易所。结果，由于上海金融千变万化，没有经验的蒋中正，很快就亏了个底朝天。不光赔了本，还欠了不少外债，成天被人追债，非常狼狈。

无奈之下，蒋中正走了上海商会会长虞洽卿的门子，正儿八经地写了拜贴，拜到当时势力如日中天的黄金荣的门下，做了他的徒弟。

黄金荣看蒋中正生得仪表不凡，认定他是个大有前程的人。再加上也要给虞洽卿几分面子，所以他便摆了酒宴，把那些债主请来，表示蒋中正是他徒弟，谁要是要债就找他黄金荣。那些人哪里敢惹黄金荣，所以这事也就一笔勾销了。

也就在那个时候，作为黄金荣身边最得力的心腹，杜月笙认识了蒋中正。

黄金荣好事做到底，帮蒋中正消灾后，又送了200块大洋给蒋中正做盘缠，让他奔美好前程去了。

斗转星移，杜月笙靠着过人的能力和威望，渐渐超越了黄金荣的势力和影响，成为上海青帮名符其实的大佬。

1927年，宁汉分裂后，杜月笙为了支持蒋中正，联合黄金荣和张啸林，组建了黑帮性质的中华共进会，不光阻挠工人复工，还非法逮捕我党进步人士及工人，并诱杀了在工人中威望极高的总工会委员长汪寿华，最终导致革命受挫。

（黄金荣剧照）

有功的杜月笙，因此得到了国民政府的器重和信任，并被委任北伐军总司令少将参议。从此，杜月笙和蒋中正往来更为密切。

为了洗白身份，有了国民党官衔的杜月笙，又有计划地开办银行、实业等生意，并积极投身地方公益事业。

1931年，国家动荡又逢天灾人祸，国民政府受到了百姓诟病。

为了支持蒋中正和国民政府，杜月笙成立了水灾急赈会。在他的努力下，通过社会各界，竟筹得261万元款项，其中他自己捐资50多万，可谓帮助政府解了燃眉之急。

对于杜月笙的良苦用心，蒋中正感动万分，于是亲笔题写了“乐善好施”的赠词。

由此，人人都知道杜月笙和蒋中正关系深厚。他的地位和身份，也跟着水涨船高。不久，便在众人的推举下，担任了上海地方协会会长、中国红十字副会长等职务。

对于国民政府推行的全民活动，杜月笙亦是举双手赞成和响应。比如当时国民政府看到鸦片猖獗，于是发起禁鸦片运动，杜月笙本来也有鸦片瘾，但他积极响应号召，硬是戒掉了吸食多年的鸦片。

1936年12月，蒋中正在西安遭到张学良的强行扣押。杜月笙听说后，焦急万分，他又是个视兄弟如手足的人。所以他联络上海各界有影响力的人，以上海地方协会的名义，联名致电张学良。希望他能以国家大局为重，放蒋中正回南京。甚至表示如有顾虑，他愿意亲赴西安做人质。

西安事变和平解决后，蒋中正回到南京。杜月笙又第一时间赶到南京，探望蒋中正。

杜月笙的深情厚意，让蒋中正再次感动。临走时，执意和他合影留念。

1937年沪淞会战，杜月笙为了抗日，不光动员青帮弟子积极投身抗日，还组织后援会，为前线物资做出了保障。

除此外，杜月笙还与戴笠合作，为军统搜集情报和人才，并参与了多起刺杀汉奸的行动。

上海沦陷后，不少有名望有影响力的人，在日本人的诱哄下，出任伪职，供他们驱使。但日本人数次登门邀请杜月笙任职上海市长一职，都遭到他的婉言谢绝。为了避祸，杜月笙带着家人转移到了香港。

就算到了香港，杜月笙依然以红十字副会长的身份，四处募捐筹款，积极支援抗战。

（戴笠剧照）

​1945年，抗战胜利，自觉为抗战出钱出力的杜月笙，一心想担任上海市市长一职，于是他借戴笠之口，把这个意思传达给了蒋中正。

杜月笙回上海前夕，听闻国民政府大张旗鼓地为他准备了欢迎仪式，心情无比高兴。然而就在他抵达上海之际，却有随从打探到，上海市市长和副市长的职位已另有其人，更糟糕的是，原定的欢迎仪式，被各种“打倒流氓头子杜月笙”“坚决严惩黑势力头子杜月笙”等标语取代。

原来，蒋中正不愿意杜月笙势力做大，因此针对杜月笙，刻意打压。

1946年，蒋中正表态，上海市参议会议员由民众投票选举。

杜月笙强打起精神，不惜出钱出力，动用种种关系，又让徒弟们四处活动，准备竞选参议会议长一职，并想借此机会东山再起。

在拉选票的过程中，蒋中正公开放话，绝不支持杜月笙。

在杜月笙得到最高票数后，蒋中正却已经内定了议长名单。

杜月笙明知斗不过政府，只得发了个公开声明，以“身体羸弱，不堪担当重任”为由，推托了议长一职，好歹算是拣回了点面子。

那些军政要人，见杜月笙已不再是蒋中正身边的红人，大家也对他冷落起来，离了军政界的支持，昔日风光的杜月笙，也就不复存在了。

对于蒋中正的所作所为，杜月笙既不满又寒心，他曾愤然说：“蒋中正拿我当夜壶，用完就丢床下了。”

1949年，内战进入尾声，国军败局已定。蒋中正得到情报说，我军派人找过杜月笙，表示以前的事情一笔勾销，希望他能留在上海。于是蒋中正召见了杜月笙，并极力邀请他携家眷同往台湾，共图大业。

但杜月笙却以哮喘发作，不适宜台湾潮湿天气为由婉拒了蒋中正。

蒋中正当然不希望杜月笙最后会站到我军这边，所以旁敲侧击，想逼杜月笙去台湾。

杜月笙其实早就想好了退路，他也知道在帮助蒋中正的时候，做过不少恶，担心会遭到清算。但蒋中正对他的所作所为，也让他看透了蒋中正的绝情，所以他最终选择了去香港。

（参考史料：《杜月笙传》）