聽聞陳勝、吳廣大澤鄉起義，張良也召集起一百多人起來反秦。此時，景駒被立爲代楚王，駐兵留縣，張良就想去投奔他，在半路上遇見了劉邦。張良跟劉邦談了很多《太公兵法》，劉邦很認可，且經常採納他的主張。張良覺得自己對其他人講這些的時候那些人卻並不能領會。只能說這是劉邦的悟性以及兩人的機緣了，張良說：“沛公大概是稟受了天命吧。”因此就追隨劉邦，不再去見景駒了。
跟着劉邦之後，張良獻了幾次奇計： 在劉邦想用兩萬人強攻鎮守嶢關的秦朝軍隊時張良說：“目前秦軍的戰鬥力還很強，不能輕敵。鎮守嶢關的將領是一個屠戶的兒子，商人大多唯利是圖，我們可以收買他。您先堅守菅地，派出一部分人去籌措糧草，同時在四周的山頭上多樹旗幟，虛張聲勢，迷惑敵人，再派酈食其去關上賄賂秦國的守將。”秦將果然中計，答應了和劉邦一起襲擊咸陽。劉邦正要同意，張良說：“這只是那個受賄賂的守將想造反，如果他的部下不聽他的那就壞事了，不如趁着他們現在思想鬆懈對他們發起突然進攻。” 劉邦同意，於是引兵突襲嶢關，秦軍無備，嶢關失守了。接着劉邦乘勝追擊到藍田，與秦軍再戰，秦軍徹底瓦解，劉邦勝利地進入了咸陽，秦王子嬰便向劉邦投降了。
漢高祖元年正月，劉邦被封爲漢王，統管巴、蜀地區，自己受封同時賞給張良黃金百鎰、珠二斗，張良卻把這些賞賜全部送給了項伯。劉邦也順勢讓張良厚贈項伯，讓項伯幫忙向項羽請求漢中地區，項羽竟然答應了。劉邦之封前張良向他提議說：“大王爲什麼不把走過的棧道燒掉呢，這就表示你不想再回去了，項羽纔會放心。” 於是劉邦就讓張良在回去的路上把整個棧道都燒了。後來張良跟着項羽到了彭城對他說：“漢王燒燬了棧道不想回來了。”接着又把齊王田榮的造反檄文送給了項羽，項羽就不再防備西邊的劉邦，而放心地引兵北上去攻打齊國了。 後面張良又給劉邦獻上了精妙的幾計，但或許正是因爲他太“神”了，最終陷入了易儲風波。這或許是他不如陳平的地方，陳平先給自己扣了個“陰險詐術”的帽子，連自己都咒了，誰還會找他出主意呢？但找張良就不同了，平時的帽子戴得太高，所以無論誰找他都是一副“爲長遠計”的樣子，他倒黴就倒黴在這了。
劉邦想廢掉太子劉盈，另立戚夫人生的兒子趙王如意。很多大臣的諫阻並沒能改變劉邦的態度，呂后就很害怕，於是就有人爲呂后分憂說：“張良多謀，且深得皇上信任，應當請他幫忙。”於是呂后就派建成侯呂釋之脅迫張良，張良給出了個請“商山四皓”的主意。
漢高祖十一年，黥布起兵造反。劉邦當時病得挺重，想讓太子率兵前去征討。“商山四皓”覺得不妥，贏了封無可封，輸了就是罪過，於是就出主意讓呂后找劉邦去說，讓劉邦打消了念頭。用的理由正中劉邦下懷：“我早知道這小子不中用”，於是就帶病出徵。張良正病着，但也勉力掙扎着來面見劉邦說：“我本來應隨您一起去，但病得太重不可能了。楚人迅猛剽悍，希望您不要同他們正面硬拼。”並乘機對劉邦說：“應該任命太子爲統帥監督節制關中的所有軍隊。”劉邦答應了，對張良說：“您即使病着，也不忘給太子出謀劃策啊！” 再後來，張良跟隨劉邦去討伐代國，在馬邑再爲劉邦出奇計，並建議劉邦任蕭何爲相國。 完成所有這些後，張良希望能“功成身退，天之道也”便有了段推心置腹的話：“我們家世代爲韓國丞相，韓國滅亡後，我不吝惜萬貫家財，爲韓國向秦朝報仇，曾使天下震動。現在我靠着三寸不爛之舌做了帝王的老師，被封爲萬戶侯。對一個平民來說，這已是頂點，我願拋棄人世間的一切跟着赤松子去當神仙。”於是他就開始學習“辟穀”。
“辟穀”就是不喫飯，只喝少量的水，讓胃裏充滿氣以避免胃蠕動導致的胃壁摩擦繼而胃出血。修道要先清理腸胃，腸胃清淡人就不產生慾望，史料記載，戒飲食比戒男女都難，但只要過了這一關就成了一半。只不過練成之後是不能喫飯的，那喫飯會如何？《資治通鑑》記載：“會高帝崩，呂后德留侯，乃強食之，曰：‘人生一世間，如白駒過隙，何至自苦如此乎！’留侯不得已，強聽而食。後八年卒，諡爲文成侯。” 張良是被呂后破“辟穀”之功逼死的，陳平在整個易儲風波中就沒出現，這就是“夫唯不居，是以不去”；蕭何始終爲劉邦坐鎮大後方讓劉邦沒有後顧之憂，妥妥一個“穩”字之厚重，再加上他本來就跟呂后走得近劉邦對他就開始起疑，最終自污得以保全，這跟陳平給自己扣帽子有異曲同工之妙。
只能說張良自己退得不徹底，玩不出范蠡的境界。陶朱公玩轉起來自有“大自在”感，自張良往後便都連張良也不如了。 張良之敗就在他那一番遁世的慷慨陳詞，暴露了自己意欲和過去“一刀兩斷”的想法。但凡心裏沒數的事人們都想定個契約，希望以此來左右事件進程，放到張良身上就是“先動了凡心，再以凡心去修道心”，也就是王陽明所謂“從根上便錯了，然後一錯百錯”。

說到底，就是被自己的“放不下”所反噬。

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