梁山泊衆人在宋江的帶領下剿滅了自己的“同類”方臘起義軍後，只剩下了二十七人。這二十七人進京封賞後被朝廷安排到了各地爲官。宋江被任命爲楚州安撫使兼兵馬都總管。

朝中賊臣高俅和楊戩設計讓朝廷賜御酒給宋江，並在酒中下毒。最終，高俅和楊戩這對真小人搞死了宋江這個僞君子，宋江臨死前又拉上了小弟李逵。

以宋江的精明，不難看出御酒中隱含的殺機，但是他爲什麼不再次起兵造反以求活路，反而自願飲毒酒而死呢？原文中寫道：宋江已知中了奸計，必是賊臣們下了藥酒。乃嘆曰：“我自幼學儒，長而通史。不幸失身於罪人，並不曾行半點異心之事。今日天子信聽讒佞，賜我藥酒，得罪何辜！我死不爭，只有李逵見在潤州都統制，他若聞知朝廷行此奸弊，必然再去嘯聚山林，把我等一世清名忠義之事壞了。只除是如此行方可。”從這段話來看，宋江是爲了名聲而甘願赴死，可當李逵勸他再反之時，他終於說出了真正原因。

原文：李逵大叫一聲：“哥哥，反了罷！”宋江道：“兄弟，軍馬盡都沒了，兄弟們又各分散，如何反得成？”可見，沒有了造反得實力纔是宋江不反得真正理由，反了，小命不保，名聲還得丟，不反，還能保住名聲。像書中宋江這般精明得人自會做出最和理的選擇。

而現實中的宋江卻遠沒有小說中的識時務。據《大宋宣和遺事》記載：海州刺史張叔夜得知宋江等人將要攻打海州城後，連忙招募敢死隊1000餘人，在近城設伏。又派出小股士卒趕往海濱誘戰，同時將精兵埋伏在海邊。雙方開戰後，張叔夜誘使起義軍離船上岸作戰，伏兵乘機燒燬了起義軍的船隻。面對數倍於己的官兵，宋江陷入進退兩難的境地，宋江雖率部勇猛拼殺，給敵人以只好接受重創，但面對重圍，船隻着火，退路已斷，向張叔夜投降接受招安。

而宋江等人被“招安”後，受到了朝廷的優待，“宋江和那三十六人，歸順宋朝，各受武功大夫誥勒，分住諸路巡檢使去也。”但是宋江投降朝廷不是本意，宣和四年（1122年）宋江再次起義，但是由於兄弟離散，起義軍沒有了昔日那轉戰千里的本事，很快就被折可存鎮壓，宋江等人被殺害。結果命和名聲都沒保住。