胡宗南是黄埔军校一期学生，因为在黄埔军校创造了五个第一，也被誉为“天子门生第一人”。胡宗南是蒋介石最钟爱的学生，抛开立场不谈，单看胡宗南这个人，他的确有被蒋介石重用的资格。

胡宗南极其自律，平时也不蓄私财，甚至薪水的三分之二都用来支援下属。胡宗南抗日战争时期更因为国难当头而拒绝结婚成家，这一点也是蒋介石最欣赏他的地方。

其实，胡宗南早年曾经娶过妻子，而且他的妻子还长得挺漂亮，不过当时胡宗南在外教书，与妻子聚少离多，所以胡宗南不放心这么漂亮的妻子独自在家。有一次，胡宗南偷偷跑回老家，发现妻子居然背着自己外出看戏。客观来说，出去看戏也没啥过分的，但是胡宗南却忍受不了，妻子的所作所为让他大为恼火，之后胡宗南再也不理原配了。

1924年，胡宗南进入黄埔军校，他对外宣称自己单身，作为校长的蒋介石也有意为自己的得意门生介绍一桩好婚事。不过，每次蒋介石向胡宗南提起成亲时，胡宗南总以国难当头为由拒绝蒋介石的美意，这让蒋介石越发欣赏胡宗南，而胡宗南的军衔也水涨船高。

其实，蒋介石与宋美龄不止一次为胡宗南做媒，国民党元老谭延闿去世前曾经委托蒋介石与宋美龄为自己的小女谭祥寻觅良婿。宋美龄与蒋介石首先想到的就是胡宗南。不过胡宗南曾经当着蒋介石的面提过国难当头不成家，且当时蒋介石又想极力拉拢陈诚，最终这桩好事成全了陈诚。

眼看着胡宗南岁数越来越大，却一直没有合适的对象，作为校长的蒋介石急在心里。恰巧宋美龄的外甥女孔令伟单身，并且一直没有找到自己的如意郎君。孔令伟是民国四大家族之一孔氏家族的二女儿，人称“孔二小姐”，她与胡宗南结合可谓是门当户对。不过，最终“孔二小姐”与胡宗南的这段姻缘却不了了之，这是怎么回事呢？

胡宗南与“孔二小姐”的媒人是陈立夫，陈立夫与胡宗南交情匪浅，因此有意将单身的“孔二小姐”介绍给胡宗南，也想让胡宗南寻觅一座大靠山。关于胡宗南与“孔二小姐”见面的说法有两种。

第一种：“孔二小姐”得知陈立夫为自己介绍胡宗南后很高兴，亲自坐飞机飞到西安面见胡宗南。胡宗南军务繁忙，本不想与“孔二小姐”见面，但也不好拒绝陈立夫的美意。

胡宗南想了一个办法，决定提前去探探风声。胡宗南化妆后到了“孔二小姐”下榻的酒店，在酒店中，胡宗南见到一个“满嘴脏话、女生男相”的“孔二小姐”。胡宗南看到“孔二小姐”这一副派头后扭头就走，最终这段姻缘不了了之。

第二种说法：胡宗南得知陈立夫要给自己介绍“孔二小姐”，他心里拿捏不准，请教了军统特务戴笠。戴笠与陈立夫是两个派系，分别是军统与中统，两人可以说水火不容。而胡宗南与戴笠的关系非比寻常，两人是结拜兄弟，戴笠肯定不愿见到陈立夫打入胡宗南内部。

因此，戴笠在胡宗南面前说了很多与“孔二小姐”有关的坏话，并且给胡宗南出了个主意，让他与“孔二小姐”约会时故意为难“孔二小姐”。因为戴笠的干预，最终这段姻缘也不了了之。

参考资料：

《孔二小姐：民国第一假小子》王丰、《孔二小姐外传》李伟、《胡宗南大传》经盛鸿