虎牢关，张飞大喝一声：“三姓家奴休走！燕人张飞在此！”圆眼环睁，倒竖虎须，挺手中丈八蛇矛，截止温侯吕布，酣战五十余合，不分胜负，救下了被吕布战不数合，掉头逃命，被追了屁股打的公孙瓒。曹操，当时是十八路讨伐董卓的诸侯之一，对威风凛凛，不怵猛将吕布的张飞，留下了非常深刻的印象，加上助阵的关羽和刘备，桃园三结义的兄弟，凭借此仗，打败了吕布，尽管是以多胜少，有胜之不武之嫌，但并不妨碍刘关张三兄弟据此名震天下。

关羽，冲进河北军中，刺主将颜良于马下，取其首级而回，遂解白马之围，对曹操说：“吾弟张翼德于百万军中取上将之头，如探囊取物耳。”曹操心慌，急忙告诫左右将领，“今后遇碰到张翼德，不可轻敌。”同时让手下将这句话写在了衣服之上。

长坂坡，张飞仅率二十余众，杀退曹兵，布下疑兵，持矛乘骑，立在桥上，使出平生绝学-狮吼功，大喝一喊，“燕人张翼德在此！谁敢与我决一死战！”曹操见张飞如此气概，颇有退心，夏侯杰被惊得肝胆碎裂，倒撞于马下，吓得曹操回马便走，于是，诸军众将一齐望西奔走。

张飞先后4次挑战曹营第一猛将许褚，尽管打斗时间都不长，许褚从未在张飞那里讨到半点便宜；汉中之战，许褚主动请缨，请求去押送粮草，张飞来袭时，兀自酒未醒来，交手就被张飞一矛刺于马下，幸亏左右飞马拼死将其救回。

不管许褚是否醉酒状态，但被张飞一矛刺于马下，却成了板上钉钉之事，成了曹营第一猛将许褚毕生的污点，从双方交战情况来分析，张飞就是曹营第一猛将许褚的克星。以曹操对张飞的忌惮，张飞的功夫在曹营将领之上，虎牢关，匹马单枪挑战当时如日中天的吕布，从其方天画戟下救了公孙瓒性命时，曹操就对张飞就印象深刻。

关羽对张飞的赞赏，张飞在长坂坡的气场，高大威猛的形象，狮吼功吓得夏侯杰肝胆碎裂，倒撞于马下，更增添了曹操对张飞的惧怕。据此判断如果张飞投奔曹操，以张飞在江湖上显赫的名声，卓越不凡的武功，临阵杀将的大无畏气概，“五子良将”中最猛的徐晃、张辽两将，都不是张飞的对手。

张飞在“五子良将”中排序第一，当不在话下，只要张飞愿意投诚曹操，如同曹操对关羽的渴望一般，绝对不会亏待张飞的，张飞在曹营中的地位，肯定在“五子良将”之上。因此，张飞实际上不会进入“五子良将”，应该拥有比“五子良将”更好的职务，至于这个具体职务就不得而知了，因为这仅仅是假设而已，事实上这个假设是不能存立的。

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