虎牢關，張飛大喝一聲：“三姓家奴休走！燕人張飛在此！”圓眼環睜，倒豎虎鬚，挺手中丈八蛇矛，截止溫侯呂布，酣戰五十餘合，不分勝負，救下了被呂布戰不數合，掉頭逃命，被追了屁股打的公孫瓚。曹操，當時是十八路討伐董卓的諸侯之一，對威風凜凜，不怵猛將呂布的張飛，留下了非常深刻的印象，加上助陣的關羽和劉備，桃園三結義的兄弟，憑藉此仗，打敗了呂布，儘管是以多勝少，有勝之不武之嫌，但並不妨礙劉關張三兄弟據此名震天下。

關羽，衝進河北軍中，刺主將顏良於馬下，取其首級而回，遂解白馬之圍，對曹操說：“吾弟張翼德於百萬軍中取上將之頭，如探囊取物耳。”曹操心慌，急忙告誡左右將領，“今後遇碰到張翼德，不可輕敵。”同時讓手下將這句話寫在了衣服之上。

長坂坡，張飛僅率二十餘衆，殺退曹兵，佈下疑兵，持矛乘騎，立在橋上，使出平生絕學-獅吼功，大喝一喊，“燕人張翼德在此！誰敢與我決一死戰！”曹操見張飛如此氣概，頗有退心，夏侯傑被驚得肝膽碎裂，倒撞於馬下，嚇得曹操回馬便走，於是，諸軍衆將一齊望西奔走。

張飛先後4次挑戰曹營第一猛將許褚，儘管打鬥時間都不長，許褚從未在張飛那裏討到半點便宜；漢中之戰，許褚主動請纓，請求去押送糧草，張飛來襲時，兀自酒未醒來，交手就被張飛一矛刺於馬下，幸虧左右飛馬拼死將其救回。

不管許褚是否醉酒狀態，但被張飛一矛刺於馬下，卻成了板上釘釘之事，成了曹營第一猛將許褚畢生的污點，從雙方交戰情況來分析，張飛就是曹營第一猛將許褚的剋星。以曹操對張飛的忌憚，張飛的功夫在曹營將領之上，虎牢關，匹馬單槍挑戰當時如日中天的呂布，從其方天畫戟下救了公孫瓚性命時，曹操就對張飛就印象深刻。

關羽對張飛的讚賞，張飛在長坂坡的氣場，高大威猛的形象，獅吼功嚇得夏侯傑肝膽碎裂，倒撞於馬下，更增添了曹操對張飛的懼怕。據此判斷如果張飛投奔曹操，以張飛在江湖上顯赫的名聲，卓越不凡的武功，臨陣殺將的大無畏氣概，“五子良將”中最猛的徐晃、張遼兩將，都不是張飛的對手。

張飛在“五子良將”中排序第一，當不在話下，只要張飛願意投誠曹操，如同曹操對關羽的渴望一般，絕對不會虧待張飛的，張飛在曹營中的地位，肯定在“五子良將”之上。因此，張飛實際上不會進入“五子良將”，應該擁有比“五子良將”更好的職務，至於這個具體職務就不得而知了，因爲這僅僅是假設而已，事實上這個假設是不能存立的。

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