▍21岁时候的初恋故事

　　《同桌的你》是高晓松的初恋故事，1990年的时候，刚来厦门大学体验生活，高晓松认识了就读广告专业的红结识，很快一个暑假过去了，高晓松觉得自己爱上红了，于是放弃清华大学，也是因为红让她有了《同桌的你》的灵感。后来这首歌收获了多项大奖，高晓松的星路越来越广，红想让高晓松放弃事业回归平淡生活，高晓松无法接受，于是两人分手了。

　　唱这首歌的老狼则更加幸运，因为他真的让同桌变成了自己的爱人。老狼清华大学毕业，女友要去留学，老狼用长途电话把这首歌唱给了大洋彼岸的爱人，女孩十分感动，回国后俩人就成婚了。

　　▍成名后被称“文艺渣男”

　　从中学开始谈恋爱的高晓松经历了很多刻骨铭心的爱，以至于高晓松用“文艺雅痞”，赶上了吴彦祖的颜值。高晓松在《鲁豫有约》时爆料过一段自己上中学时候的趣事。说和班里的女孩恋爱，没过多久就分手了，结果第二天人家留下了“绝命书”，说要去看看他去过的每个地方。当然那个时候女孩还没有死，高晓松还能乐不可支的讲述这段爱情故事。回家后高晓松把这事和母亲说了，母亲一针见血地贬损他说：“儿子，你这刚谈恋爱，她要是真能为你去死，我能陪她一块死去。”谁料一语成谶，后来筠子真的死了，高晓松也被冠上了“文艺渣男”。

　　▍怪高晓松还是汪峰？

　　筠子是90年代的当红歌手，非常有才华，和高晓松一见如故，俩人便投入爱河。高晓松深受西方思想影响，认为爱情是自由的，可筠子不这么认为，她的用情专一吓跑了高晓松。后来筠子在未放下上段感情的时候就和汪峰在一起了，2000年9月10筠子轻生了，以至于到现在还众说纷纭，到底是怪高晓松还是怪汪峰？亦或单纯的是筠子想不开。

　　▍高晓松相忘于江湖的爱情

　　高晓松每段爱情都轰轰烈烈，最后又相忘于江湖，不免让人唏嘘，他和第一任妻子沈欢求婚的事，仍是津津乐道的高晓松语录。高晓松说手上有三个烟头烫的印记，烫一下问一下，到第三下的时候沈欢同意求婚了，沈欢之所以犹豫是因为她们其实并不熟悉，高晓松在闲逛中偶遇她之后一见钟情，第二天就通过朋友的关系认识了她，然后毫不违和的谈起了恋爱，三天后求婚。也正因为如此，这段爱情来得快去得快，三年后他们的爱情就走到了死胡同。后来高晓松在国外遇到了美女徐粲金（还有种说法是在国内小姐大赛上认识的），这段爱情来的很快，虽然高晓松大19岁，但年龄不是问题，年底的时候他就喜得千金了，这段爱情虽然持续了很长时间，但终究没能白头偕老。