作为"红军"利物浦历史上最伟大的球员之一和安菲尔德球场的偶像，杰拉德在利物浦效力的17年无疑是英格兰足球史乃至欧洲足坛的一段佳话。1998年，杰拉德作为优秀的青训球员正式被提至利物浦队一队比赛，并凭借出色表现成为首发。2001年，杰拉德协助利物浦夺得英格兰联赛杯、英格兰足总杯、欧洲联盟杯、欧洲超级杯及英格兰慈善盾五项杯赛冠军。2003年，杰拉德取代萨米·海皮亚成为利物浦队长。2005年，率领利物浦在欧冠决赛上演“伊斯坦布尔奇迹”勇夺2004-2005赛季欧洲冠军联赛冠军，个人荣获欧足联俱乐部足球先生。

杰拉德效力利物浦期间，一共代表球队出场710次，打入了186球，其中欧战41球 是利物浦队史欧战进球最多的球员，也是利物浦俱乐部历史上任期最长、参赛场次最多的队长。获得1次欧冠、1次欧洲联盟杯、2次欧洲超级杯、2次足总杯、3次联赛杯、1次慈善盾杯和1次社区盾杯。杰拉德利物浦生涯共8次入选PFA英超赛季最佳阵容，入选次数历史第一，此外还3次入选欧足联年度最佳阵容、3次入选国际足联年度最佳阵容。2012年入选英超20年最佳阵容。

2015年1月2日，利物浦官方正式宣布球队队长杰拉德将于2015年夏天离队，在2015年夏天结束自己和利物浦俱乐部17年的情缘。2015年5月16日，杰拉德完成了作为球员在安菲尔德的最后一场比赛，球队1-3不敌水晶宫，赛前杰拉德携3位女儿入场，双方球员和裁判组列队欢迎，赛后红军传奇返场向球迷挥泪致谢告别。