1949年4月，一代传奇人物杜月笙经过再三考虑，终于下了一个痛苦的决定，带上全家几十口人一起离开了他为之奋斗一生的上海滩前往香港。出门远行自有诸多不便，拥有足够的钱财是能够快速安顿新生活的重要保障，这个道理连普通人都懂，杜月笙当然不可能不知道。

之前在上海滩意气风发的时候，杜月笙涉足了上海滩几乎所有能赚钱的领域，所以，钱财如黄河之水滚滚而来，取之不尽，用之不竭。然而，一向讲究人生“三碗面”的杜老板没有将钱财看得太重，正所谓“千金散尽还复来”，杜老板有这样的能力。然而，这所有一切都是上海滩这块地方才能给他提供，现如今，离开了上海滩，也就等于杜月笙的财路全部都断了。

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杜月笙临离开上海之际，让他的大管家万墨林仔细盘点了一下全部家当，一共近10万美金，当然，还有厚厚的一沓借条。借条上的数据很好看，金额最大的一张是100根“大黄鱼”，但是，也就看看而已，这个时候所有人都自身难保了，还有谁会去还这笔钱呢？

也就是说这10万美金将是杜家几十口人未来在香港的全部开支来源，10万美金就算在现在看来也是一笔非常可观的钱财。但是，你要知道，杜月笙不是一个普通百姓，总不能到香港去吃苦受罪吧，况且还有全家几十口，一个个都是过惯了锦衣玉食的姨太太和公子哥。

首先，住房就是一笔不小的开支。在来香港之前，杜月笙已经委托朋友陆泉根帮他在坚尼台路18号租到了一幢房子，月租三万港币。再加上全家几十口人要吃饭，几个姨太太要买胭脂水粉，子女要上学，杜月笙自己还要抽大烟，这样算下来不算另外的应酬费用，一个月就要六万港币。所以，这10万美金简直就算杯水车薪。

面对如此窘境，杜月笙也想过在香港开辟新的财源，可是，香港并不同于上海。在上海杜月笙来钱最快的两个产业是烟和赌，但是，英国统治下的香港是禁烟的，赌虽然有市场，但是，杜月笙连插足的机会都没有，甚至，连他的一个好友在赌场被人出老千来求助杜月笙，他都无能为力。

终于，杜月笙发现了一个商机。在大陆的国民政府出现溃败迹象时，国民党政府官员的家属和一些富商子弟早已逃到香港来避难，就算大陆被全部解放时，这些人都认定美国会出兵帮助蒋介石，国民党的军队很快就能打回大陆，所以，他们暂且在香港这块热土上吃喝玩乐，就当是来旅游的，而这些人来香港时带来了大量的钱财。杜月笙想着，如果能把这些人都集中安排在一个欢乐园里，供他们尽情享受，那么，挣钱应该不是难事。杜月笙是个务实之人，有了这个想法后，很快就和朋友一起出资创办了青山酒店股份有限公司。果然不出杜月笙所料，这些人的钱确实好赚。

然而，形势岂能被那些醉生梦死之辈看懂？新生的人民政权不但没有崩溃，反而一天比一天稳固。随着时间的推移，他们带到香港的黄金、美元一天比一天少，这些人花光了身上的积蓄，只好从大酒店里搬出来，或住进了亭子间，或住地下车库，或干脆随便找个地方睡地板。伴随着这些人的离开，杜月笙的酒店生意也做不下去了。

然而，生活还是要继续，要生活就得用钱啊。眼看从上海带来的10万美金所剩无几了，杜月笙从来没有为金钱所烦恼，而现在他不得不面对这样的困境。生活压力的突然加大，使杜月笙的身体越来越差，一天，一个人来找他借钱，令杜月笙不敢想象的是这个人是当年重庆那边屈指可数的富翁，想当年房屋、田产无数，而今，连一张由香港去台湾的船票都买不起。想到这里杜月笙的心头不禁一阵剧痛，他自己有一天会不会也变成这样？

这次的打击终于压垮了这个曾经的枭雄，从此杜月笙便一病不起。1951年8月，杜月笙已病入膏肓，一天清晨醒来，立即叫人拍电报给远在美国的宋子良，家人很不解，找宋子良干嘛，杜月笙说他在宋子良那里存了十万美金，把它要回来。过了几天，杜月笙好友朱如山、钱新之、吴开先、顾嘉棠、陆京士、徐采丞来看望他，当时，杜月笙正在昏睡，当他醒来时，第一眼就看到站在床旁的朱如山，突然就像看到救星一样，嘴角出现了笑容，嘴里冒出一句话来：“如山兄，我在你那里还有十万”。朱如山赶紧补充说：“杜先生，你交给我的是十万港币，不是美金啊！”杜月笙狠狠地盯了他一眼，“我当然知道是港币了。”

那一天，杜月笙精神格外的好，应该算是“回光返照”，正巧，宋子良从美国汇来的10万美金也到了，利用朱如山等人都在场的机会，杜月笙写下三份遗嘱，把他最后剩下的这些钱做了一个分配，并且叫朱如山等人做证，在他的遗嘱上签字。