1949年4月，一代傳奇人物杜月笙經過再三考慮，終於下了一個痛苦的決定，帶上全家幾十口人一起離開了他爲之奮鬥一生的上海灘前往香港。出門遠行自有諸多不便，擁有足夠的錢財是能夠快速安頓新生活的重要保障，這個道理連普通人都懂，杜月笙當然不可能不知道。

之前在上海灘意氣風發的時候，杜月笙涉足了上海灘幾乎所有能賺錢的領域，所以，錢財如黃河之水滾滾而來，取之不盡，用之不竭。然而，一向講究人生“三碗麪”的杜老闆沒有將錢財看得太重，正所謂“千金散盡還復來”，杜老闆有這樣的能力。然而，這所有一切都是上海灘這塊地方纔能給他提供，現如今，離開了上海灘，也就等於杜月笙的財路全部都斷了。

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杜月笙臨離開上海之際，讓他的大管家萬墨林仔細盤點了一下全部家當，一共近10萬美金，當然，還有厚厚的一沓借條。借條上的數據很好看，金額最大的一張是100根“大黃魚”，但是，也就看看而已，這個時候所有人都自身難保了，還有誰會去還這筆錢呢？

也就是說這10萬美金將是杜家幾十口人未來在香港的全部開支來源，10萬美金就算在現在看來也是一筆非常可觀的錢財。但是，你要知道，杜月笙不是一個普通百姓，總不能到香港去喫苦受罪吧，況且還有全家幾十口，一個個都是過慣了錦衣玉食的姨太太和公子哥。

首先，住房就是一筆不小的開支。在來香港之前，杜月笙已經委託朋友陸泉根幫他在堅尼臺路18號租到了一幢房子，月租三萬港幣。再加上全家幾十口人要喫飯，幾個姨太太要買胭脂水粉，子女要上學，杜月笙自己還要抽大煙，這樣算下來不算另外的應酬費用，一個月就要六萬港幣。所以，這10萬美金簡直就算杯水車薪。

面對如此窘境，杜月笙也想過在香港開闢新的財源，可是，香港並不同於上海。在上海杜月笙來錢最快的兩個產業是煙和賭，但是，英國統治下的香港是禁菸的，賭雖然有市場，但是，杜月笙連插足的機會都沒有，甚至，連他的一個好友在賭場被人出老千來求助杜月笙，他都無能爲力。

終於，杜月笙發現了一個商機。在大陸的國民政府出現潰敗跡象時，國民黨政府官員的家屬和一些富商子弟早已逃到香港來避難，就算大陸被全部解放時，這些人都認定美國會出兵幫助蔣介石，國民黨的軍隊很快就能打回大陸，所以，他們暫且在香港這塊熱土上喫喝玩樂，就當是來旅遊的，而這些人來香港時帶來了大量的錢財。杜月笙想着，如果能把這些人都集中安排在一個歡樂園裏，供他們盡情享受，那麼，掙錢應該不是難事。杜月笙是個務實之人，有了這個想法後，很快就和朋友一起出資創辦了青山酒店股份有限公司。果然不出杜月笙所料，這些人的錢確實好賺。

然而，形勢豈能被那些醉生夢死之輩看懂？新生的人民政權不但沒有崩潰，反而一天比一天穩固。隨着時間的推移，他們帶到香港的黃金、美元一天比一天少，這些人花光了身上的積蓄，只好從大酒店裏搬出來，或住進了亭子間，或住地下車庫，或乾脆隨便找個地方睡地板。伴隨着這些人的離開，杜月笙的酒店生意也做不下去了。

然而，生活還是要繼續，要生活就得用錢啊。眼看從上海帶來的10萬美金所剩無幾了，杜月笙從來沒有爲金錢所煩惱，而現在他不得不面對這樣的困境。生活壓力的突然加大，使杜月笙的身體越來越差，一天，一個人來找他借錢，令杜月笙不敢想象的是這個人是當年重慶那邊屈指可數的富翁，想當年房屋、田產無數，而今，連一張由香港去臺灣的船票都買不起。想到這裏杜月笙的心頭不禁一陣劇痛，他自己有一天會不會也變成這樣？

這次的打擊終於壓垮了這個曾經的梟雄，從此杜月笙便一病不起。1951年8月，杜月笙已病入膏肓，一天清晨醒來，立即叫人拍電報給遠在美國的宋子良，家人很不解，找宋子良幹嘛，杜月笙說他在宋子良那裏存了十萬美金，把它要回來。過了幾天，杜月笙好友朱如山、錢新之、吳開先、顧嘉棠、陸京士、徐採丞來看望他，當時，杜月笙正在昏睡，當他醒來時，第一眼就看到站在牀旁的朱如山，突然就像看到救星一樣，嘴角出現了笑容，嘴裏冒出一句話來：“如山兄，我在你那裏還有十萬”。朱如山趕緊補充說：“杜先生，你交給我的是十萬港幣，不是美金啊！”杜月笙狠狠地盯了他一眼，“我當然知道是港幣了。”

那一天，杜月笙精神格外的好，應該算是“迴光返照”，正巧，宋子良從美國匯來的10萬美金也到了，利用朱如山等人都在場的機會，杜月笙寫下三份遺囑，把他最後剩下的這些錢做了一個分配，並且叫朱如山等人做證，在他的遺囑上簽字。