曹操愛才是人所共知的事，他有一次聽說徐友衝過去，他連鞋子都沒穿，就衝出來見徐友，因爲曹操很珍惜人才，所以他會到處招收，他會用各種方法強迫他們爲自己做事，敵人陣營的將領們，曹操也想通過各種方法招收他們入伍。

在三國時期的五位敵將中，曹操是最熱心的，但他們都沒有，這些將領也讓曹操喫了不少苦頭。

第一個是關羽，十八路諸侯攻打董卓時，曹操對關羽斬首花雄、鬥呂布的場面印象深刻，於是開始偏愛關羽，而關羽是忠心的，曹操非常欣賞，所以他一直想在自己的指揮下招募關羽。

夏丕戰爭中，劉備被曹操打敗，逃往袁紹境內，關羽被曹軍團團圍住，爲了勸說關羽投降，曹操同意關羽的三條規矩，最終使關羽短暫地迴歸了自我，曹操爲了影響關羽，讓關羽真心實意地迴歸自己，給了關羽紅兔馬，對關羽很好，然而，當關羽得知劉備還活着時，他堅持按照他們的約定離開曹穎。

關羽離開曹操，一路上殺了六個將軍，曹操損失慘重。

二是周瑜，周瑜是三國時期最有才華的少將，他幫助孫策橫掃Jiangdong，奠定了Jiangdong的基礎，當曹操準備從北方攻佔荊州、江東時，荊州的士兵在劉聰的領導下沒有戰鬥就下來了，而江東在周瑜的領導下，將曹操戰鬥到底。

周瑜是江東總督，他在江東指揮着數以萬計的軍隊，也是江東的棟樑之才，入伍後，江東失去了與曹操競爭的資本，於是，曹操派同學蔣幹到江東勸說周瑜投降，但姜幹被周瑜利用了，周瑜設計蔣幹，以爲荊州將領蔡茂、張雲背叛了曹操，他們想與周瑜聯手與曹操作戰，結果曹操誤殺兩人。

這兩個人的死，使曹操失去了水軍僅有的兩位將領，使他缺乏了與江東水軍作戰的力量，在兩軍對峙中，周瑜利用東風吹江的機會，燒曹軍艦，打敗曹軍，使曹操跌到了人生最慘的地步。

第三個人是趙雲，趙雲也是一位非常全面的將軍，他武功高強，對文人忠心耿耿，關鍵是趙雲個人品行也很好，他是個沒有缺點的將軍。

對於趙雲來說，曹操也很喜歡，長坂坡戰爭期間，趙雲爲了救劉禪，七進七出，不過，曹軍有幾萬人，趙雲只是一個人，他們殺趙雲很容易，然而，曹操看到趙雲的英勇表演，非常欣賞趙雲，並命令士兵們不要傷害趙雲，這使得趙雲在幾次奔波之後與劉禪離開，這也使得趙雲出名。

第四個人是呂布，曹操對呂布又愛又恨，十八路諸侯攻打董卓時，關羽、張飛、劉備與呂布作戰的場面，曹操看得很生動，所以更怕呂布，在濮陽之戰中，呂布與曹操將軍徐楚交鋒，僅僅過了二十回合，曹操就害怕自己的將領犯錯誤，於是，他請滇衛、樂金等六位將軍進攻呂布。

在下皮戰爭中，曹操淹沒了下皮城，俘虜了呂布。

呂布被俘後，爲了生存，他提出爲曹操工作，曹操也想招募他，曹操雖然有許多威武的將領，但缺少呂布這樣的高級將領，使他在與閻良、馬超等人作戰時陷入了被動局面，呂布雖是猛虎，但不易馴服，使曹操猶豫不決。

曹操問劉備是否殺呂布，呂布和劉備有私怨，劉備也不想曹操得到呂布，於是他說：“你想不想見董卓這句話讓曹操想起呂布殺害養父的事，他知道呂布不能留下來，就命令手下把他斬首。

五是馬超，馬超也是一路走來的軍閥，曹操勢力壯大後，以漢西安皇帝的名義說服馬超和漢遂投降，然而，曹軍經過馬超的地盤時，卻誤會了馬超，兩軍開戰，馬超是個能打好仗的將軍，在韓遂等人的幫助下，他在戰場上非常勇敢，他幾次擊敗曹軍，剪下長袍和鬍鬚，差點喪命。

雖然馬超和自己是對手，但他們也很受曹操歡迎，不幸的是，曹操用一個反計謀打敗了馬超之後，馬超轉向張路，後來轉向劉備，這使他們完全成爲對手，然而，曹操卻招募了馬超一位兇悍的將領龐德入伍，這也是一個收穫。