在女王杯的历史中，安迪·穆雷拥有最多的五座男单冠军奖杯。不过，在苏格兰人称霸这片草场之前，休伊特和罗迪克才是这里的主人。2000-07的八年间，他们平分了全部的女王杯男单冠军，与贝克尔和麦肯罗共享当时的赛事第一人殊荣。在此之后，穆雷才豪取2009/11/13/15/16五冠，完成对以上四人的逆袭。

1999年的女王杯，年仅18岁的休伊特就闯入四强，但最终被强大的桑普拉斯以4-6/6-4/7-6逆转淘汰。一年之后，休伊特未失一盘，成功闯入女王杯决赛，与他隔网相对的正是卫冕冠军桑普拉斯。面对交手三连败的“苦主”，澳洲野兔以两个6-4实现复仇，拿下首座草地赛事冠军。

2001年的女王杯，休伊特和桑普莱斯连续第三年相遇，而这一次是卫冕冠军凭借3-6/6-3/6-2的逆转将老球王挡在了决赛门外。最终，休伊特在决赛中以两个7-6险胜东道主选手亨曼，实现卫冕。一年之后，未失一盘的休伊特再进女王杯决赛，而对手依旧是亨曼。虽然，这一次英国人先下一盘，但最终还是无法阻挡休伊特的三连冠壮举。

这里就像是我的家一样，我希望把这种感觉带到温布尔登。

果然，休伊特在2002年成功赢下了生涯唯一的一座温网冠军，成为七位连夺女王杯和温网的选手之一。其他的六位双冠者分别是：麦肯罗（1981/84）、康纳斯（1982）、贝克尔（1985）、桑普拉斯（1995/99）、纳达尔（2008）和穆雷（2013/16）。

2003年的女王杯，法国人塞巴斯蒂安·格罗斯让连续淘汰休伊特和亨曼，但却为另一位选手的加冕添作嫁衣——他就是罗迪克。

在半决赛的美国德比中，年轻的罗迪克凭借27记ACE球，以6-1/6-7/7-6险胜同胞阿加西，而这也是他在两人六次交手中的唯一胜绩。最终，罗迪克在决赛中以两个6-3大胜格罗斯让夺冠。同年的后半赛季，罗迪克连得罗杰斯杯、辛辛那提大师赛和美网三冠，并在赛季末成功登顶世界第一的宝座。

2004年的女王杯，罗迪克在半决赛与昔日三冠王休伊特相遇，并以7-6和6-3完成王朝更迭。最终的决赛，美国大炮再胜格罗斯让，实现卫冕。不过，同年的温网决赛，罗迪克最终以1-3不敌费德勒，错失“女王+温网”的双冠良机。一年之后，罗迪克以两个7-6险胜克洛维奇，继麦肯罗和休伊特之后，成为第三位女王杯三连冠的人。

我太爱在这里打球了，能成为这里历史的一部分真的太不可思议了。

2006年的女王杯，詹姆斯·布莱克在半决赛终结了罗迪克的赛事18连胜纪录，但他却没能在决赛中挡住休伊特的第四度加冕。一年之后，罗迪克卷土重来，紧随休伊特的四冠脚步。美国大炮在决赛中曾一度挽救冠军点，以4-6/7-6/7-6逆转马胡夺冠。赛后采访，罗迪克说“这是迄今为止最艰难的一次。”

2009年的女王杯，两位四冠王在第三轮就早早相遇，罗迪克以两个7-6淘汰休伊特。不过，美国人却在与布莱克的“复仇德比”半决赛中因伤退赛，而后者最终也成为安迪·穆雷首次加冕的见证者。