類似“喬丹如果93年不退役，能不能八連冠”這種問題，現在依舊能引起不少球迷的興趣，參與到討論之中。當然，歷史不能猜測，現實不能臆想，不過喬丹的第一次退役，的確給不少球迷留下了“遺憾”！

1993年總決賽，喬丹用場均41分的表現艱難地擊敗了好哥們查爾斯·巴克利，捧起了三年裏的第三座總冠軍獎盃。突然，一種無所適從的感覺油然而生。30歲的喬丹問自己：我的職業生涯還有什麼可以追求呢？

後來的媒體揭露了喬丹酷愛賭博一事，甚至在比賽期間都去徹夜賭博。在當時，喬丹酷愛賭博在球隊內部和公牛跟隊記者間，都不是什麼祕密，但是很少有人公開談論這事，因爲這在美國並不犯法。不過，隨着喬丹連續2年被捲入犯罪案件，喬丹賭博瞬間成爲了全國熱議的話題。

1993年7月喬丹的父親詹姆斯的去世。在北卡羅萊納州旅行時，詹姆斯把車停下來打了個盹，再一次被正在搶劫中兩名男子開槍打死。喬丹說：“現在我在這裏，是時候無私一點了，多花點時間和家人、妻子、孩子在一起，儘量回到正常的生活中去。”

“別去細想他的死亡，但請祝福他活過的人生。”邁克爾喬丹這樣說他的父親。1993年10月6日，邁克爾喬丹公開宣佈，自己從公牛隊退役。同時他表示，如果父親還活着，他還是會做出這樣的決定。所以喬丹在第一次三連冠之後突然選擇退役,家庭和賭博成關鍵問題。