建安十二年（公元207年），在曹操南下荆州之前，刘备三顾茅庐请出了年仅27岁的诸葛亮出山辅佐自己，一直到蜀汉建兴十二年（公元234年）病逝于北伐途中的五丈原的28年时间里，为了刘备的知遇之恩，诸葛亮尽心尽力，为蜀汉事业呕心沥血鞠躬尽瘁死而后已。他一生辉煌过，也后悔过（比如不该用马谡），但是如果要说到他一生最痛心的两件事情，当属刘备兵败夷陵，孟达归蜀成空，他的痛心之处在于诸葛亮眼看着悲剧即将发生自己却无能为力。

先说刘备兵败夷陵。刘备伐吴本来就不符合蜀汉长远利益，所以诸葛亮一开始是反对的，但是刘备的考虑也并非没有道理，刘备之所以要坚决伐吴应该有这么几个原因：第一，为关羽报仇，第二，荆州不容有失，蜀汉要完成霸业，荆州一定要夺回，第三，当时刘备实力不在东吴之下，甚至可以说还要强过孙权，而且东吴周瑜鲁肃吕蒙等人都不在了，久经沙场的刘备认为无人是自己对手；第四，刘备麾下不少是荆州人士，张飞又是要坚决伐吴，出兵可以安抚和团结内部；第五，刘备当时已经61岁了，老对手曹操也走了两年了，刘备未尝没有在自己有生之年再创辉煌的打算。

刘备和诸葛亮君臣二十余年，诸葛亮深知刘备伐吴已经箭在弦上，自己无法阻挡，而且他也很有可能认为伐吴以蜀汉当时的实力即使不能大胜，也不会输得很惨，所以他也就没有再阻止。直到马良不放心画了刘备在夷陵前线的布防图并带给诸葛亮过目时，诸葛亮才知道大事不好，长叹一声“汉朝气数休矣！”并断言陆逊一定会用火攻，急忙让马良从东川赶回夷陵前线，但是已经来不及了，刘备大势已去被陆逊一把大火烧了个精光。

诸葛亮看到马良的布防图的那一刹那，说出“汉朝气数休矣！”心里一定是无比的痛心，后悔自己当初没有更为坚决反对刘备出兵，现在眼看着悲剧即将发生却是无能为力也无力回天，怎能不让诸葛亮痛心疾首！

再说孟达归蜀成空。本来孟达在曹魏不如意想重新献东三郡回归蜀汉对诸葛亮来说是天大的好消息，当时他正进行第一次北伐，而且进展顺利，如果东三郡和孟达重新归蜀，当时魏明帝曹叡也驾幸长安，诸葛亮出汉中，孟达出新城（曹丕在孟达当初叛蜀后把东三郡整合成新城郡交由孟达防守），出其不意之下很可能会取得重大胜利。可是关键时刻，曹叡下诏司马懿复出并统领宛城诸路人马（包括东三郡）。诸葛亮对司马懿一直很忌惮，于是写信告知孟达诸事小心保密要防止司马懿大军突然杀到。

谁知孟达不以为然回信说司马懿最少要一个月才能赶到（正常来说如果司马懿奏请曹叡获准出兵，一来一往是要这么多时间），接到孟达回信的时候诸葛亮一定也是非常痛心，因为他知道司马懿一定会急行军打孟达一个措手不及。可是一方面再提醒孟达时间已经来不及，另外一方面今时不同往日，他又不能对孟达直接下命令，所以诸葛亮痛心之余却只能眼看着悲剧即将发生却无能为力。

果然如同诸葛亮所料，司马懿并没有把时间浪费在奏请之上，一得知孟达叛变马上急行军8天就赶到新城，孟达惊慌失措之下被司马懿斩杀。孟达的归蜀成空和失败同时也给诸葛亮带来了负面影响，司马懿转道汉中前线和曹真会合在街亭大败马谡（这是演义中所说，正史中诸葛亮第一次北伐没司马懿什么事），导致诸葛亮第一次北伐失败。

世界上最痛心的事情莫过于此，明知悲剧即将发生却无能为力，只能眼睁睁的看着他发生，对诸葛亮而言，刘备兵败夷陵和孟达归蜀成空这两件发生在眼前他却无法阻止的事情实在是他一生最痛心的两件事情。

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