高士奇尚是穷书生时，流落京师，在报国寺屋檐下卖字糊口。因所得有限，经常饥一顿，饱一顿，惶惶不可终日。一日，吏部主事祖泽深从此路过，上下打量高士奇一番，非常诧异的说：“看你面相应该是个贵人，怎会如此落魄？”

高士奇被说到痛处，流着泪说：“一生潦倒，不知道哪天就会饿死街头，安敢期望能有富贵的时候？”祖泽深摇头说：“按照相书上说你能做到宰相之位，即便无宰相之位，亦有宰相之权。”

祖泽深后来是康熙年间有名的贪官，狡诈凶残，但却精通识人术，看出高士奇未来将贵不可言。于是对高士奇伸出援手，将他带入府中作为门客供养起来。不久，祖泽深外放到江南当官，将高士奇托付给好友、大学士索额图的得力家奴桂庆。

桂庆倚仗主人的权势与六部书办们关系很铁，经常私下里受贿卖官，在京城官场中颇有名气。人怕出名猪怕壮，有不惧权贵的御史闻知此事，准备上书弹劾索额图主仆。消息传出后，桂庆惊骇欲死，寝食难安，找到那帮卖官的书办们商量怎么办。

书办们都是老奸巨猾的人，生怕惹祸上身，知道小小的御史绝对扳不倒索额图这样的权臣。因而竭力劝阻桂庆，哪怕遭受严刑拷打也不要承认受贿卖官，逼得紧了，索额图自会想办法保他。

然而，高士奇却私下里劝说桂庆：“千万不要听他们的，主人倚您如左右手，信任有加。只要如实相告，然后痛哭追悔，再说些辜负深恩的话，必定保您无事。不然，严刑拷打之下，即使不死，也会重残，再没有东山复起的机会！”

桂庆想了想，觉得高士奇说得很有道理。于是向索额图坦白受贿卖官的实情，然后一切如高士奇所教导的那样，卖力表演一番，最后叩头请死。原本怒不可遏的索额图，听了桂庆的供认，心情逐渐平静下来。他想，如果换做别人，肯定死不承认，桂庆能够坦白，说明不敢欺骗我，尚还值得谅解。于是痛骂桂庆一顿，又托人劝告御史，恩威并施之下此事竟不了了之。

此后，依旧受宠的桂庆经常在主人面前推荐高士奇。索额图被纠缠不过，便找个机会召见高士奇。见面后，高士奇的口才、书法字画、兼且善于揣摩人意，让索额图大有相见恨晚之意。很快，高士奇就成为索额图的心腹门客，事无大小皆能得以参与决策。

后来，年轻的康熙皇帝让大臣们推荐几位饱读诗书的书生充当近侍顾问。索额图早就想着安插些心腹到康熙身边，以便随时窥探圣意，早做准备。于是竭力推荐了高士奇，索额图自以为得计，没想到后来被赐死于宗人府，破家灭门，都是这位门客在背后指使的！