公元前207年，项羽从谋士范增之计，在鸿门设宴，企图借机杀掉刘邦，而在鸿门宴上，刘邦表现出了极高的沉着与冷静，全身而退。鸿门宴之后，项羽便领兵西进，项羽入咸阳，烧阿房宫、杀秦王子婴，又分封各路将军为王，刘邦被封为汉王。

项羽自称西楚霸王，定都彭城（今江苏徐州），楚怀王熊心被尊为义帝。楚义帝是名义上的天下共主，他只是一个傀儡，当然，项羽的叔父也是借鉴了陈胜的失败教训，拥立楚王的后代熊心而得到天下支持的。

但诸侯伐秦之时，熊心与诸将约定先破秦入咸阳者为王。刘邦率先入关，项羽希望怀王封他为王，但怀王的答复是“如约”。因而项羽怀恨在心。熊心被尊为义帝后，逼迫义帝徙于长沙郴县，而暗中令英布等人将其弑杀。

熊心虽为傀儡，但作为天下共主，地位相当于东周时期的天子。项羽弑君，被韬光养晦的刘邦得知，发檄文布告全国，指斥项羽弑君，大逆不道，天下诸侯群起响应，刘邦得各路大军，共计五十六万人，杀奔彭城，讨伐项羽，揭开楚汉之争序幕。

楚汉战争第四年，即公元前202年，项羽趋向败局，逃至垓下（今安徽宿州灵璧县境内），汉军迅速跟上，将楚军包围于垓下，楚军兵少食尽，屡战不胜，夜闻四面楚歌，军心瓦解。

项羽大惊，夜起慷慨悲歌，曰：力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！歌词苍凉悲壮，情思缱绻悱恻，史称《垓下歌》。

西楚霸王，竟也流露出了儿女情长、英雄气短的哀叹。随侍在侧的美人虞姬，怆然拔剑起舞，并以歌和之：汉兵已略地，四方楚歌声；大王意气尽，贱妾何聊生。歌罢在楚营内自刎。史称《和垓下歌》。

随后，项羽南逃到乌江自刎。不过，虞姬香消玉殒后的这段插曲却鲜有人知了。

虞姬自刎后，项羽悲痛欲绝。但汉兵已经在向项羽大本营寻来，而项羽对虞姬恋恋不舍，把虞姬放在乌骓马背上，带领八百将士向东而行。虞姬自刎之地，后世称为霸离铺，即西楚霸王离别此地，与爱妾虞姬阴阳相别之意。也有人说霸离铺实际上是八里铺的谐音，但古人对铺堡距离误差要求很高，十里一铺，从灵璧东城门向东十里正好就是霸离铺，说明此地就是霸王别姬之地。

项羽向东只走了两公里，就听见后面隐隐传来追杀声，项羽不得已，看南方有一小山，从官道折而向南，从田地奔走，此时，虞姬已然成为项羽的累赘，但项羽不舍和虞姬真正分别，在万分悲痛下，他砍下了虞姬的头颅，把身体草草葬于田地，抱起虞姬的头颅，从阴陵山附近牵马东行，虞姬所葬之地，就是现在的灵璧县虞姬乡。

向东行走三公里，这时已无小山掩护，项羽上马急速东行，这个地方就是安徽宿州泗县上马铺。

乌骓马神骏非凡，向东疾驰，奔驰了约摸三十多公里，来到一处河边，这里是两条河流交汇处，项羽下马暂歇，他从马背上取下虞姬的头颅放在河边，他感情至深潸然泪下，这时只见虞姬的眼睛突然睁开了，眨巴了一下，项羽一惊，揉了揉眼睛，却见虞姬仍紧闭着双眼。他无暇想太多，抱起虞姬头颅，上马南去。后来，这段河流就被称作枯河头，是“哭活头”的谐音。

项羽渡过淮河后只剩下百余骑，逃至阴陵（今安徽定远县西北）时因迷路，问路一田父，田父诓骗而左行，结果陷于沼泽，致使汉军追上。汉军追击，项羽无奈，只得留下了虞姬头颅，葬于定远。

至东城（今安徽定远县境内）时，仅剩下28骑，逃至乌江（今安徽和县东北乌江镇）时，乌江亭长力劝项羽过江，以图东山再起，自觉无颜见江东父老，不肯渡江。，便请渔人将心爱的坐骑乌骓马渡至对岸后，接着在力杀汉军数百人后，自刎而死。

传说渡江后的乌骓马思念主人，长嘶不已，翻滚自戕，马鞍落地化为一山，马鞍山因此而得名。

而传说虞姬自刎之地，在虞姬血染的地方就长出了一种罕见的艳美花草，人们为了纪念这位美丽多情又刚烈忠贞的虞姬，就把这种不知名的花叫做“虞美人”。

今日安徽宿州灵璧和滁州定远都有虞姬墓，虞兮奈何，自古红颜多薄命；姬耶安在？独留青冢向黄昏。