奧沙利文雖然退出了正在進行的冠軍聯賽，但是他還是按照計劃準備參加在下週一開戰的“冠中冠”比賽，在他看來只有參加在16名冠軍之間的角逐中才能真正激發他的奪冠鬥志。此前在英格蘭賽上出局後，他先是在歐洲體育臺進行解說工作，目前又爲他自己投資的品牌服裝進行了一系列的在線宣傳活動，如今的奧沙利文看來是開始認真考慮他的未來了。

在今年世錦賽奪冠之後的新賽季中，奧沙利文接連在3站比賽中都沒有拿到好成績而早早出局，而他在最近的時間裏卻頗顯積極，除了練球和參加一些有關斯諾克的事宜之外，他看似也想進入商界大施拳腳一番而躍躍欲試。目前他投資了某服裝品牌，並且拿起球杆親自上陣，爲自己的生意做起了超人氣的代言人。

衆所周知，奧沙利文有過兩個女朋友卻都是無疾而終，而相識於2007年的女友喬.蘭莉更是爲他生了一對兒女，奧沙利文目前承擔着撫養子女的義務。他和現在的女友羅阿斯相識於2012年，當時奧沙利文的腿部受傷，而羅阿斯給予了奧沙利文無微不至的照顧，並且“解決了奧沙利文的抑鬱問題”，兩個人於18年11月訂婚。

奧沙利文在拍攝廣告期間興奮地透露，他和羅阿斯的好事臨近。奧沙利文認爲要是沒有羅阿斯的陪伴，他不可能取得如今的成就和接着走完以後的道路，無論是體育事業還是其生活本身。儘管兩人的交往一直被奧沙利文的母親堅決反對，然而從奧沙利文本人的態度還是從彼此感情的發展趨勢來看，兩人終於即將終成眷屬。

奧沙利文並且也透露了他對未來的規劃：“我不想在莉莉和小羅尼長成人的時候，我還是一名單純的球員，我從小就立志成爲我父親那樣的人，做一名成功的商人。未來我要把更多的時間放在現今（人生）階段的重點上，我一直都在追求平衡，斯諾克也許佔用了我太多的時間。”