2015年1月，灰熊将泰·肖恩普林斯和未来的首轮选秀权送到凯尔特人，昆西·庞德塞特和一个次轮选秀权送去鹈鹕换来了杰夫·格林和拉斯·史密斯。

站在灰熊的角度，他们那一赛季的势头正盛，但是为了更进一步，他们需要补充一名侧翼选手，因此他们决定牺牲未来的两个选秀权，换来了在凯尔特人打得非常不错的杰夫·格林。在转会之前，格林的场均数据是17.6分4.3篮板。

其实格林不是灰熊追求的唯一目标，当时为热火效力的罗尔·邓也在他们的视野范围内，因为热火开出了相同的筹码，可是热火仍在犹豫要不要交易邓，而灰熊不想再等，于是直接拉来了鹈鹕做三方交易，换来了格林。

事实证明，邓这个曾经入选过最佳防守阵容的前锋，更加适合灰熊的体系，而格林则完全不符合灰熊的要求，远未达到球队的期待。来到灰熊后，格林场均13.1分4.2篮板的表现还算合格，可是到了季后赛的强度他就迅速拉胯。

2015年季后赛，格林代表球队打了11场比赛，场均得到8.9分4.7篮板，而且命中率是灾难性的33.3%，三分命中率更是不堪入目的22.2%。于是到了2016年交易截止期，灰熊马上把他送到了快船。

唯一值得庆幸的是，灰熊在交易这个首轮选秀权时加了保护，让他们成功守住了2018年和2019年的选秀权。他们用其中一个选中了小杰伦杰克逊，另一个则引进了最佳新秀莫兰特，他们两人已经成为灰熊重建的核心，如果当时不加保护，其中一个可能成为凯尔特人球员。