北京时间11月27日，在自由市场开启之后，随着多位球员拿到大合同之后，也有球员在整个自由市场无人问津。诸如林书豪、杰克逊等都未能找到心仪的球队。相比于上个赛季来讲，雷吉·杰克逊的打击无疑是最大的，在快船队结束合同之后，并没有被球队续约，在签下伊巴卡和莫里斯后，球队签下鲍曼，也放弃续约雷吉·杰克逊的想法。而且在今年杰克逊的年龄只有30岁，正值联盟中当打之年，却没有得到任何一支球队的报价，真的是加盟快船队把自己坑了。

上个赛季，常规赛为快船出战17场比赛，拿到了9.5分3篮板3.2助攻，还有41%的三分球命中率。季后赛，杰克逊堪称快船队的防守漏洞，场均只有4.9分1.8篮板，而且场均时间只有14.2分钟，完全遭到了主教练里弗斯的放弃。在离开活塞队后，仅仅和快船队达成了一笔73万的底薪合同，完全是因为乔治的招募，才让杰克逊选择加盟快船队。

因为在活塞队，雷吉·杰克逊更多的持球进攻，打出了场均14.9分5.1篮板的表现，所以在自由市场上，湖人队和快船队都希望签下这位后卫球员，由于丹尼·格林表现并不出色，隆多的受伤，让湖人队迫切需要一位后卫，但是雷吉·杰克逊在拒绝湖人队的示意后，直接选择加盟了快船队，在当时给湖人队带来了不小的打击，多笔追求对象都加盟了快船队。至于加盟快船队的目的心知肚明，没有人会拒绝被给予夺冠厚望的球队，只是球员的低迷表现，不足以帮助快船取得总冠军。

如今赛季结束后，雷吉·杰克逊并未能得到联盟30支球队的青睐，即便是快船队，在没有控卫的情况下，还是放弃与杰克逊完成续约。低迷的表现不能够让他拿到大合同，甚至连总冠军都没有拿到。如果在去年，杰克逊愿意底薪加盟湖人队，那么结果很可能是另一种可能。在其职业生涯里，也多次寻求拿到大合同的想法，但是在加盟活塞队后，也迟迟没有打出表现，所以与活塞达成买断，对于球队来讲也是一件好事。